Question

【題目】有機物A（C11H12O5）同時滿足下列條件：①含苯環且不含甲基；②苯環上一氯取代物只有2種；③1 mol A與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2；④遇FeCl3溶液不顯色。A有如圖所示轉化關系：

已知：

回答下列問題：

（1）E中官能團名稱_____________________，H的分子式為_____________________。

（2）由C生成G的反應類型是____________________。

（3）A的結構簡式為_____________________，G的結構簡式為___________________。

（4）①寫出C→D反應的化學方程式__________________________________________；

②寫出I→J反應的離子方程式__________________________________________。

（5）C的同分異構體中能同時滿足下列條件：a．能發生銀鏡反應，b．能發生皂化反應；c．能與Na反應產生H2，共有__________種（不含立體異構）。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是_________________________（寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 C7H4O3Na2 酯化反應 5

【解析】A在堿性條件下發生水解反應得到B與H，則A中含有酯基；B酸化得到C具有酸性，則C中含有羧基，C反應可以得到聚酯，則C中還含有羥基；由F的結構逆推可知E為CH2=CHCH2COOH；C發生消去反應得到E，E發生加聚反應生成F，C在濃硫酸作用下得到五元環狀酯G，則C為HOCH2CH2CH2COOH；G為，B為HOCH2CH2CH2COONa，C發生縮聚反應得到D為。結合A分子式可知，H中含有7個碳原子，H發生信息中脫羧反應得到H，H與二氧化碳、水作用得到J，J與濃溴水作用是白色沉淀，則J中含有酚羥基；1mol A與足量的NaHCO3反應生成1mol CO2，說明A分子中含有1個﹣COOH，而A遇FeCl3溶液不顯色，則A不含酚羥基，則A中酯基為羧酸與酚形成的，A中含苯環且不含甲基，且苯環上一氯取代物只有2種，則A中含有2個對位位置的取代基，可推知A的結構簡式為：，H為，I為，J為，K為。

（1）E為CH2=CHCH2COOH，則E中有碳碳雙鍵、羧基2種官能團；H為，分子式為：C7H4O3Na2，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C7H4O3Na2；

（2）由C生成G的反應類型是酯化反應，故答案為：酯化反應；

（3）A的結構簡式為，G的結構簡式為，

故答案為：；；

（4）①C→D為縮聚反應，故反應方程式為：，

②苯酚酸性介于碳酸與碳酸氫根之間，故I→J反應的離子方程式：；

（5）C為HOCH2CH2CH2COOH，C的同分異構體中能同時滿足下列條件：a．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，b．能發生皂化反應，含有甲酸形成的酯基，c．能與Na反應產生H2，還含有羥基，可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代，﹣OOCH取代甲基中H原子，﹣OH有3種位置，﹣OOCH取代亞甲基中H原子，﹣OH有2種位置，共有5種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6﹕1﹕1的是：。

故答案為：5；。