Question

【題目】磷酸氯喹是一種抗瘧疾藥物，研究表明該藥物對(duì)新型冠狀病毒2019-nCOV有較好抑制作用，以下是該藥物主體氯喹的合成路線(xiàn)。

已知：①具有芳香性；

②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是_________

A.氯喹具有弱堿性 B.氯喹的分子式為C18H24N3Cl

C.整個(gè)合成過(guò)程中包含了取代、加成反應(yīng) D.1molB最多可以消耗3molNaOH

（2）請(qǐng)寫(xiě)出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式_________

（3）A轉(zhuǎn)化成B的過(guò)程中還會(huì)生成一種雙六元環(huán)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________

（4）請(qǐng)利用乙烯為原料將合成路線(xiàn)中C→D部分補(bǔ)充完整，用線(xiàn)路圖表示出來(lái)（無(wú)機(jī)試劑任選）_________

（5）請(qǐng)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的的同分異構(gòu)體_________

①1HNMR譜顯示分子中只存在兩種H；②分子內(nèi)只存在一個(gè)環(huán)結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】BD +C2H5OH 、、

【解析】

結(jié)合B的分子式以及B轉(zhuǎn)化為的條件可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到，再結(jié)合流程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化分析解答。

(1)A. 氯喹分子結(jié)構(gòu)中含有亞氨基和次氨基，因此具有弱堿性，故A正確；

B. 由氯喹的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C18H26N3Cl，故B錯(cuò)誤；

C. 整個(gè)合成過(guò)程中包含了取代、加成反應(yīng)，故C正確；

D. B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含有1個(gè)酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯環(huán)上有1個(gè)氯原子，氯原子水解得到苯酚和鹽酸，然后與NaOH作用得到苯酚鈉和氯化鈉，則1molB中的氯原子水解最終消耗2mol NaOH，羥基消耗1mol NaOH，則1molB最多可以消耗4molNaOH，故D錯(cuò)誤；故答案為：BD；

(2)由以上分析知，A為，B為，同時(shí)生成C2H5OH，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+C2H5OH；

(3)A轉(zhuǎn)化成B的過(guò)程中還會(huì)生成一種雙六元環(huán)副產(chǎn)物，由A生成B的過(guò)程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一側(cè)的鄰位上的氫原子，從而生成，故答案為：；

(4)對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C到D應(yīng)有原子團(tuán)取代羥基，則與HBr先發(fā)生取代反應(yīng)生成，乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯乙烷，氯乙烷再與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，

故答案為：

；

(5)滿(mǎn)足下列條件的的同分異構(gòu)體，①1HNMR譜顯示分子中只存在兩種H，說(shuō)明含有兩種等效氫原子；②分子內(nèi)只存在一個(gè)環(huán)結(jié)構(gòu)，滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體有：、、。