Question

【題目】某研究小組以甲苯為原料，設(shè)計(jì)以下路徑合成藥物中間體M和R。回答下列問題：

已知：①

②

③

(1)C中的官能團(tuán)的名稱為______，F的結(jié)構(gòu)簡式為______，A→B的反應(yīng)類型為_______。

(2)D→E的反應(yīng)方程式為______________________________________。

(3)M物質(zhì)中核磁共振氫譜中有________組吸收峰。

(4)至少寫出2個(gè)同時(shí)符合下列條件試劑X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________

①只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種 ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③分子中含

(5)設(shè)計(jì)由甲苯制備R（）的合成路線（其它試劑任選）。______________________________

Answer 1

【答案】羥基和羧基 取代反應(yīng) 8 、(其他答案只要正確也可)

【解析】

根據(jù)A到B，B到C反應(yīng)，推出溴原子取代苯環(huán)上的氫，取代的是甲基的鄰位，D到E發(fā)生的是信息①類似的反應(yīng)，引入碳碳雙鍵，即E為，E到F發(fā)生的是信息③類似的反應(yīng)，得到碳氧雙鍵，即F為，F到M發(fā)生的信息②類似的反應(yīng)，即得到M。

(1)C中的官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基，根據(jù)信息①和③得到F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)A→B和B→C的結(jié)構(gòu)簡式得到A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：羥基和羧基；；取代反應(yīng)。

(2)根據(jù)信息①得出D→E的反應(yīng)方程式為；故答案為：。

(3)M物質(zhì)中核磁共振氫譜中有8組吸收峰，如圖。

(4)①只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，容易想到有兩個(gè)支鏈且在對位，②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基 ③分子中含，至少寫出2個(gè)同時(shí)符合下列條件試劑X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、；故答案為：、(其他答案只要正確也可)。

(5)甲苯先與Cl2光照發(fā)生側(cè)鏈取代，后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生氯代烴的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，然后與溴加成，再水解，因此由甲苯制備R（）的合成路線；故答案為：。