Question

【題目】以甲苯為原料合成某種食用香料(有機物G)和某種治療肺結核藥物的有效成分(有機物PASNa)的路線如下：

已知：①

②

③

回答下列問題：

(1)肉桂酸中所含官能團的名稱是______________。

(2)①試劑a的結構簡式是________________。

②寫出由A生成B的化學方程式：____________________。

(3)已知試劑b為相對分子質量為60的醇，且無支鏈，寫出G的結構簡式：________________，由肉桂酸制取G的反應類型是________。

(4)①當試劑d過量時，可以選用的試劑d是_____(填字母)。

a．NaOH　　b．Na2CO3　　c．NaHCO3

②參照題中信息，設計以為起始原料制備的合成路線。

____________________。

(5)在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2)，X有多種同分異構體，符合下列條件的有________種。寫出其中一種處于對位且核磁共振氫譜中比例為6：1：2：2：1的結構簡式______________________________。

a．苯環(huán)上有兩個取代基

b．能發(fā)生銀鏡反應

c．與Na作用有H2產(chǎn)生

Answer 1

【答案】羧基、碳碳雙鍵 酯化反應(或取代反應) c 18 或

【解析】

根據(jù)肉桂酸的結構簡式，和F生成肉桂酸的部分反應條件可知F發(fā)生信息①的反應生成肉桂酸，所以F應含有醛基，則甲苯在MnO2/H2SO4的條件下被氧化為；試劑b為相對分子質量為60的醇，所以肉桂酸與試劑b發(fā)生酯化反應生成G，結合G的分子式可知試劑b為1-丙醇或2-丙醇，又b無支鏈，所以b為CH3CH2CH2OH；甲苯在濃硝酸、濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生硝化反應生成A；根據(jù)后續(xù)流程D到E的反應條件，可知該過程為硝基的還原反應，再結合PAS—Na的結構簡式可知A中硝基與甲基處于對位，所以A為；根據(jù)A生成B的反應條件可知該反應為Br原子取代苯環(huán)上氫原子的過程，結合PAS—Na的結構簡式可知B的結構簡式為；根據(jù)C生成D的反應條件可知該過程為溴原子轉化為酚羥基的過程，D到E應為硝基轉化為氨基的過程，E與試劑d反應生成PAS—Na，所以B到C的過程應為引入羧基的過程，所以C為，D為，E為。

(1)根據(jù)肉桂酸的結構簡式可知其含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基；

(2)①F為，發(fā)生類似信息①的反應生成肉桂酸，根據(jù)肉桂酸的結構簡式可知試劑a應為；

②A為，與溴單質在FeBr3的作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成，化學反應方程式為+Br2+HBr；

(3)根據(jù)分析可知試劑b為CH3CH2CH2OH，試劑b與肉桂酸發(fā)生酯化反應生成G，則G為；該反應屬于酯化反應(或取代反應)；

(4)①因酚羥基也會和碳酸鈉、NaOH反應，所以試劑d應為碳酸氫鈉，故選c；

②根據(jù)信息②可知可以由反應生成，根據(jù)信息①可知可以由與反應生成；根據(jù)甲苯生成F的反應可知可由在MnO2/H2SO4的條件下被氧化生成，所以合成路線為：；

(5)肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X，X的分子式為C9H10O2，其同分異構體滿足：

a．苯環(huán)上有兩個取代基；

b．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有—CHO結構；

c．與Na作用有H2產(chǎn)生，說明含有—OH；符合條件的X的異構體可以是苯環(huán)上連有-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH(CH3)CHO或-CH3、-CH(OH)CHO或-CHO、-CH2CH2OH或-CH2CHO、-CH2OH或-CHO、-CH(CH3)OH，每種都有鄰間對三種結構，所以共有18種；

其中處于對位且核磁共振氫譜中比例為6：1：2：2：1的結構簡式為或。