Question

【題目】下列是化工生產重要原料甲叉琥珀酸的合成路線：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr，R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl。

（1）已知A核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，且A不存在順反異構，則A的名稱為____。

（2）E的官能團名稱為_____，B→C的反應類型是_____。

（3）寫出下列過程的化學反應方程式：E→F：_____。

（4）寫出符合下列條件的甲叉琥珀酸的同分異構體M的結構簡式___。

①M可以使酸性高錳酸鉀褪色

②1molM和足量的NaHCO3溶液反應，最多放出2molCO2

③核磁共振氫譜中只有三組吸收峰

（5）應用已學知識，以為原料設計合成的路線圖（無機試劑任選）。____

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（或異丁烯） 碳碳雙鍵、氯原子、氰基 消去反應 +5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O

【解析】

由甲叉琥珀酸的結構簡式可知：A為直鏈有機物，結合A的分子式，A為烯烴，若為1—丁烯，則核磁共振氫譜有四組峰，不符合題意；若為2—丁烯，則和是兩種不同的化合物，互為順反異構體，也不符合題意；則A的結構簡式為CH2=C(CH3)2 ，A與Br2加成生成B，所以B為，B與醇溶液在加熱的條件下發生消去反應得到C，C為，由R-Br+NaCN→R-CN+NaBr可知，D為，D和氯氣光照，發生取代反應，所以E為，由R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl可知，F為，據此回答。

（1）由分析可知A的結構簡式為CH2=C(CH3)2 ，故答案為：2-甲基-1-丙烯（或異丁烯）；

（2）B為，B與醇溶液在加熱的條件下發生消去反應得到C，E為，則E的官能團名稱為碳碳雙鍵、氯原子、氰基，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子、氰基；消去反應；

(3)E與溶液在加熱的條件下反應得到F，是利用了已知條件②中的后兩個反應，則反應方程式為，故答案為：+5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O；

（4）①M可以使酸性高錳酸鉀褪色②1molM和足量的NaHCO3溶液反應，最多放出2molCO2，說明M和甲叉琥珀酸有相同的官能團，則M的同分異構體有、、、，③核磁共振氫譜中只有三組吸收峰，則符合該條件的是，故答案為：；

（5）逆合成分析如下：目標產物可由氧化醛基而來，可由發生醇的催化氧化而來，可由發生鹵素的水解而來，可由原料和溴加成而來，流程為：，故答案為：。