Question

【題目】X是某種藥物合成的中間體，合成X的部分流程如下：

已知:乙酸酐的結構筒式為；同一碳原子上不能連有兩個雙鍵。

（1）C物質中含氧官能團的名稱是______、_______。

（2）上述①、④變化過程的反應類型分別是______、_______。

（3）反應⑤的化學方程式為___________。

（4）滿足下列條件的C的同分異構體有_________。

I.苯環上有兩個取代基，其中一個取代基為氟原子

II.分子中含有酯基

寫出其中只有3種不同化學環境的氫的同分異構體結構簡式_______、______。

（5）根據已有知設并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

___________________。

Answer 1

【答案】 （酚）羥基 羰基 取代反應 加成(或還原)反應 9

【解析】A發生取代反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，D發生加成反應生成E，E反應生成G，G和氫氣發生加成反應生成X，根據X的結構簡式知，G結構簡式為，則G發生消去反應生成X。

根據結構簡式知，C物質中含氧官能團的名稱是酚羥基和羰基，因此，本題的正確答案為：（酚）羥基； 羰基；

上述①、④變化過程的反應類型分別是 取代反應、 加成(或還原)反應，因此，本題的正確答案為：取代反應； 加成(或還原)反應；

反應⑤的化學方程式為：

因此，本題的正確答案為：

（4）C的同分異構體滿足下列條件：I.苯環上有兩個取代基，其中一個取代基為F原子

II.分子中含有酯基。符合條件的同分異構體有：共9種，其中只有3種不同化學環境的氫的同分異構體結構簡式： 、

（5）根據逆向合成法知道，合成，需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在的條件下轉化成，在催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成，其合成路線為：因此，本題的正確答案為：。