Question

【題目】1，3—環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成1，3—環(huán)己二酮的路線。

回答下列問(wèn)題：

（1）甲的分子式為 __________。

（2）丙中含有官能團(tuán)的名稱是__________。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______。

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______。

（5）符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有______種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。（任意一種）

（6）設(shè)計(jì)以（丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備（2，4—戊二醇）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) +CH3CH2OH+H2O 12 或 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】

甲的分子式為C6H11Br，經(jīng)過(guò)過(guò)程①，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個(gè)HBr，C6H10經(jīng)過(guò)一定條件轉(zhuǎn)化為乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經(jīng)過(guò)②過(guò)程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)，丙經(jīng)過(guò)③過(guò)程，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丁為，丁經(jīng)過(guò)④，在一定條件下，生成。

(1)甲的分子式為C6H11Br，故答案為：C6H11Br；

(2) 丙的結(jié)構(gòu)式為含有官能團(tuán)為醛基、羰基（酮基），故答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3) C6H11Br，失去1個(gè)HBr，變?yōu)?/span>C6H10，為消去反應(yīng)；丙經(jīng)過(guò)②過(guò)程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(4)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，,故答案為：；

(5) 乙的分子式為C6H10O3。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。說(shuō)明含有1個(gè)醛基和1個(gè)羧基，滿足條件的有：當(dāng)剩余4個(gè)碳為沒(méi)有支鏈，羧基在第一個(gè)碳原子上，醛基有4種位置，羧基在第二個(gè)碳原子上，醛基有4種位置；當(dāng)剩余4個(gè)碳為有支鏈，羧基在第一個(gè)碳原子上，醛基有3種位置，羧基在第二個(gè)碳原子上，醛基有1種位置，共12種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 ，故答案為：12； 或 ；

(6)根據(jù)過(guò)程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應(yīng)生成酯，酯在一定條件下生成，再反應(yīng)可得，合成路線為CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3，故答案為：CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。