Question

【題目】有機物F是合成多種藥物的重要中間體，一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出反應類型。反應①是__________反應，反應④是__________反應。

(2)化合物A中有________種官能團，寫出含氧官能團的結構式_____________。

(3)化合物C的俗名是肉桂醛，其分子式是____________。寫出肉桂醛跟新制Cu(OH)2在煮沸條件下發生反應的化學方程式______________________。

(4)由肉桂醛（ ）和乙酸制備的合成路線如下：

請將該合成路線補充完整（無機試劑任選）。________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】加成 取代 2 C9H80 +2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O

【解析】

比較反應物、生成物的結構，找出反應本質，判斷反應類型。設計合成反應途徑時，應考慮合理的反應途徑、并注意保護官能團等。

(1)比較A、B結構可知，反應①是CH3NH2中一個氨基H與A中C≡C發生加成反應生成B；比較E、F結構可知，反應④是E中酯基水解（取代反應）生成F。

(2)化合物A中有2種官能團：碳碳三鍵（-C≡C-）、酯基（－COOR），其中酯基含氧元素。

(3)化合物C（肉桂醛）的分子式是C9H80。它跟新制Cu(OH)2煮沸時醛基被氧化成羧基，反應的化學方程式+2Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O。

(4)合成反應第一步已有，為肉桂醛與HCl加成反應生成。目標產物可由與乙酸（CH3COOH）酯化反應生成。故應補充由合成的路線，應先與H2加成使-CHO變成-CH2OH，再與強堿醇溶液共熱消去HCl。補充流程如下：