Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡(jiǎn)單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是______________，H中的官能團(tuán)名稱是________________________。

(2)由D生成E的反應(yīng)類型是__________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。

(3)B＋C→D的化學(xué)方程式為______________。

(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有__________________(不考慮立體異構(gòu))種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(5)寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選) __。

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 氧化反應(yīng) CH2OHCH2Cl ＋CH2Cl＋HCl 19

【解析】

(1)由A→B的反應(yīng)條件以及B的組成可推知A為甲苯；由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H中的官能團(tuán)為醚鍵和氯原子；

(2)反應(yīng)D→E屬于去氫加氧的反應(yīng)，所以其反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；由F＋G→H的反應(yīng)條件(濃硫酸、加熱)以及產(chǎn)物中醚鍵的生成可知，該反應(yīng)屬于羥基間的脫水成醚，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2Cl；

(3)B為一氯甲苯，C為苯，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得B＋C→D的化學(xué)方程式為＋CH2Cl＋HCl；

(4)根據(jù)F的分子組成以及L遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中有一個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，相當(dāng)于用一個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基分別取代聯(lián)苯中的兩個(gè)氫原子，可以用定一移一的方法分析。先用一個(gè)酚羥基取代聯(lián)苯中一個(gè)氫的位置，可得三種結(jié)構(gòu)，分別為、、，這三種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上氫的種數(shù)分別為7種、7種、5種，說(shuō)明甲基的取代位置有19種，即L可能的結(jié)構(gòu)有19種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的分子結(jié)構(gòu)應(yīng)該對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)先觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物與合成路線中J物質(zhì)所含官能團(tuán)相同，所以應(yīng)結(jié)合題干中F→H→J的合成路線找出所需的反應(yīng)物為HN(CH2CH3)2、乙醇和2－氯－1－丙醇，其中2－氯－1－丙醇為原料，乙醇可以由氯乙烷水解得到，HN(CH2CH3)2可由乙醇和氨反應(yīng)得到(已知條件②)，再按F→H→J的過(guò)程合成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。