Question

【題目】某有機化合物A廣泛存在于多種水果中．
（1）經測定，A中僅含有C，H，O三種元素，67gA在空氣中完全燃燒時可生成27g H2O和88g CO2 ． 則A的實驗式或最簡式為 ． 若要確定A的分子式，還需要知道A的相對分子質量，測定物質的相對分子質量可以采用（填“質譜”或“紅外光譜”）法．
經測定A的相對分子質量為134，則A的分子式為 ．
（2）又知1molA與足量的NaHCO3溶液充分反應可生成標準狀況下的CO2氣44.8L，1molA與足量的Na反應可生成1.5mol的H2 ， 則A分子中所含官能團的名稱為 ．
（3）若A分子中不存在甲基且有一個手性碳原子，則A的結構簡式為 ． 該A在濃硫酸存在下加熱，可以生成多種產物，請寫出A發生消去反應后所得有機產物的結構簡式 ．
（4）A的一種同分異構體B，與A所含官能團的種類和數目均相同，且能催化氧化成醛，則B的1H核磁共振譜圖中將會出現組特征峰．

Answer 1

【答案】
（1）C4H6O5；質譜；C4H6O5
（2）羧基、羥基
（3）；HOOC﹣CH=CH﹣COOH
（4）4
【解析】解：（1）27g H2O的物質的量為： =1.5mol，含有H原子的物質的量為3mol， 88g CO2的物質的量為： =2mol，則67g該有機物中含有O元素的物質的量為： =2.5mol，
則A分子中C、H、O原子數之比為：2mol：3mol：2.5mol=4：6：5，A的實驗式為C4H6O5；
紅外光譜用于測定有機物分子中含有的官能團，質譜法中的最大值為該物質的相對分子質量，可根據質譜法測定物質的相對分子質量；
A的相對分子質量為134，最簡式C4H6O5的式量為134，則A的分子式為C4H6O5 ，
所以答案是：C4H6O5；質譜；C4H6O5；（2）1molA與足量的NaHCO3溶液充分反應可生成標準狀況下的C02氣44.8L，二氧化碳的物質的量為2mol，則A分子中含有2mol羧基；1molA與足量的Na反應可生成1.5mol的H2 ， 2mol羧基與鈉反應生成1mol氫氣，則A分子中還含有1mol羥基，所以A分子中所含官能團的名稱為：羧基和羥基，
所以答案是：羥基、羧基；（3）A的分子式為C4H6O5 ， 若A分子中不存在甲基且有一個手性碳原子，則A分子中有1個C連接了4個不同的原子或原子團，其中含有2個羧基、1個羥基，則A的結構簡式為： ；
發生消去反應后所得有機產物的結構簡式為：HOOC﹣CH=CH﹣COOH，
所以答案是： ；HOOC﹣CH=CH﹣COOH；（4）A的一種同分異構體B，與A所含官能團的種類和數目均相同，且能催化氧化成醛，說明羥基連接的C原子上至少含有2個H原子，則B的結構簡式為：HOOC﹣CH（COOH）CH﹣CH2OH，B分子中含有4種H原子，則其1H核磁共振譜圖中將會出現4種吸收峰，
所以答案是：4．
【考點精析】認真審題，首先需要了解有機物的結構和性質(有機物的性質特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多為非電解質，不易導電；多數熔沸點較低；多數易燃燒，易分解)．