Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，可通過(guò)如圖方法合成:

已知:①；②中氯原子較難水解；③RCHO。

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱是_________，F(xiàn)中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；C分子中最多有____個(gè)原子共平面。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)②:_________________。

(4)已知：，則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有________(填寫編號(hào))。①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③取代反應(yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)_______________________________________________。

(5)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___種（不考慮立體異構(gòu)），其中一種的核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且存在與F相同的官能團(tuán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 2-氯甲苯 氯原子、氨基 14 +2NaOH+2NaCl+H2O ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O 3

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，有機(jī)物的名稱、官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)方程式的書寫、有機(jī)分子中共面原子的判斷、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。C→D發(fā)生題給已知③的反應(yīng)，C中含-CHO，D中含-NH2和-CN，結(jié)合D的分子式（C8H7N2Cl）以及D生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)①（A→B）為A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，反應(yīng)②（B→C）為鹵代烴的水解反應(yīng)，結(jié)合題給已知①和②，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→F為酯化反應(yīng)，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合X的分子式C6H7BrS，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的名稱是2-氯甲苯。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)為酯基，無(wú)氧官能團(tuán)為氯原子和氨基。

（2）根據(jù)上述推斷，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C分子中碳原子形成苯環(huán)和醛基，聯(lián)想苯和HCHO的結(jié)構(gòu)，C分子中所有原子都可能在同一平面上，C的分子式為C7H5OCl，C分子中最多有14個(gè)原子共平面。

（3）反應(yīng)②為B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O。

（4）中碳原子數(shù)為乙醇和甲醇中碳原子數(shù)之和，結(jié)合題給信息，合成必須由甲醇合成HCHO，乙醇合成HOCH2CH2OH；聯(lián)系有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，合成的流程圖為，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，答案選①②③④。最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中官能團(tuán)為氯原子、氨基和羧基；F中的官能團(tuán)為氯原子、氨基和酯基，E的同分異構(gòu)體存在與F相同的官能團(tuán)，E的同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)為氯原子、氨基和酯基；E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合題給已知①，E的同分異構(gòu)體中含有HCOOCHCl- 結(jié)構(gòu)；E的符合條件的同分異構(gòu)體有、、，共3種。其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。