Question

【題目】磷酸氯喹()是抑制新型冠狀病毒的“有效藥物”。磷酸氯喹可由氯喹()和磷酸在一定條件下制得。氯喹的合成路線如下：

(1)有機物A的名稱是___________，E中含氧官能團的名稱是___________。

(2)反應①、②的反應類型分別是___________、___________。

(3)寫出的方程式_______________。

(4)F的結構簡式是___________。

(5)反應③的另一種產物為___________。

(6)M是H的一種同分異構體，寫出滿足下列條件的M的結構簡式(不考慮立體異構，只需寫出2種)____________________。

①分子結構中含有苯環(無其他環)，且苯環上有三個取代基；

②能使溴水褪色；

③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：1：1：1。

(7)設計由甲苯為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)___________。

Answer 1

【答案】間氯硝基苯或3-氯硝基苯或間硝基氯苯 羥基、酯基 取代反應 還原反應 Cl2++HCl CH3CH2OH

【解析】

在濃硫酸催化下，和濃硝酸發生取代反應，生成，在鐵催化下，和氯氣發生取代反應，生成，和鐵粉、氯化銨發生還原反應，生成，與C發生取代反應，生成和小分子的乙醇，在260℃發生成環，生成E，E在氫氧化鈉作用下，酯基發生水解，酸化后生成F（），加熱脫去羧基，得到，和POCl3反應生成，和生成，據此解答。

(1)由合成路線圖可知，A為，名稱為間氯硝基苯或3-氯硝基苯或間硝基氯苯，E的結構為，含氧官能團的名稱是羥基、酯基，故本題答案為：間氯硝基苯或3-氯硝基苯或間硝基氯苯；羥基、酯基；

(2) 反應①發生的是苯環和硝酸發生取代反應，反應②是硝基被還原為氨基，反應類型是還原反應，故本題答案為：取代反應；還原反應；

(3)是硝基苯和氯氣在鐵催化下，發生的取代反應，化學方程式為Cl2++HCl，故本題答案為：Cl2++HCl；

(4)由合成路線圖可知，F的結構簡式是，故本題答案為：；

(5)反應③是與C發生取代反應，生成和乙醇，故本題答案為：CH3CH2OH；

(6)H的結構式為：，能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，又含有苯環，且苯環上有三個取代基，無其他環，氫原子個數比為2：1：1：1的結構有

故本題答案為：；

(7)由先在鐵催化下，和氯氣發生取代反應，生成，和濃硝酸在濃硫酸的催化下，和鐵粉、鹽酸發生還原反應，生成，和反應生成，合成路線圖為：