Question

【題目】化合物F是合成抗腫瘤藥物吉非替尼的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)化合物D中含氧官能團的名稱為______和______。

(2)D→E的反應類型為______。

(3)化合物C的分子式為C10H10O2NCl，寫出C的結構簡式：______。

(4)寫出滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：______。

①能發生水解反應，其中一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有三種不同化學環境的氫。

(5)已知：①；

②R1－CHO+R2－NH2R1－CH=N－R2。

請以與ClCH2CH2Br為原料制備，寫出相應的合成路線圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)_________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 硝基 還原反應

【解析】(1)根據化合物D的結構簡式可知其中含氧官能團的名稱為醚鍵和硝基。(2)D→E中硝基轉化為氨基，因此反應類型為還原反應。(3)化合物C的分子式為C10H10O2NCl，C生成D應該是苯環上的氫原子被硝基取代，則C的結構簡式為。(4)①能發生水解反應，其中一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明氯原子直接連在苯環上或是酚羥基形成的酯基；②分子中有三種不同化學環境的氫，說明苯環上的取代基對稱性比較強，因此符合條件的有機物結構簡式為。（5）根據已知信息結合逆推法可知以與ClCH2CH2Br為原料制備的合成路線流程圖為。