Question

【題目】A～J均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示：

實驗表明：

①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣 ；

②核磁共振氫譜表明:G、I分子中有兩種氫，F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1 ：1 ：1 ；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色 ；

④1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）。

請根據以上信息回答下列問題：

（1）A的結構簡式為___________________________。

（2）D的結構簡式為___________________________________。

（3）由E生成F的化學方程式為____________________________。與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 ___________種。

（4）G的結構簡式為__________________________。

（5）由I生成J的化學方程式_______________________________________。

Answer 1

【答案】BrCH2CH＝CHCH2Br 4

【解析】

試題依據題給信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH,F為。再分析另一條線，核磁共振氫譜表明:G分子中有兩種氫，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，B→G應該是分子內成醚，G為；G→H應該是是G與HClO發生加成反應，H應該為; I分子中有兩種氫，H→I是:2+Ca(OH)2=2+CaCl2+2 H2O; 1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣，說明J中含有2個羥基，I→J其實就是醚的開環。

解析：根據以上分析，（1）A的結構簡式為BrCH2CH=CHCH2Br。

（2）D的結構簡式為。

（3）由HOCH2CH2CH2COOH發生分子內酯化，生成，化學方程式為。與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 共4種。

（4）G的結構簡式為。

（5）J中含有2個羥基，I→J其實就是醚的開環，化學方程式