Question

【題目】1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，不溶于水，易溶于醇等有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室制備1，2－二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

已知：①乙醇在濃硫酸存在下在140℃脫水生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

②實(shí)驗(yàn)中常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量SO2和CO2，

現(xiàn)用12.0g溴和足量的乙醇制備1，2－二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

類別	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g·cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：

(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，A中按最佳體積比3﹕1加入乙醇與濃硫酸后，A中還要加入幾粒碎瓷片，其作用是__________。要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是 __________________。

(2)裝置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，還可判斷裝置是否堵塞，若堵塞，B中現(xiàn)象是_______________。

(3)在裝置C中應(yīng)加入NaOH溶液，其目的是____________。

(4)裝置D中小試管內(nèi)盛有液溴，判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法 ______________。

(5)將1，2—二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置分層、分液后，若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用______________洗滌除去；若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________（填操作方法名稱）的方法除去。

(6)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是________________。

(7)若實(shí)驗(yàn)結(jié)束后得到9.4g產(chǎn)品，1，2—二溴乙烷的產(chǎn)率為__________________。

Answer 1

【答案】防暴沸 減少副產(chǎn)物乙醚生成 B中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出 除去乙烯中帶出的酸性氣體 D中試管的溴全部褪色 氫氧化鈉溶液 蒸餾 1，2—二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃（高于冰水的溫度），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使導(dǎo)管堵塞 66.7%

【解析】

1，2－二溴乙烷可以用乙烯和Br2加成的方法制得，乙烯的制取可用乙醇的消去反應(yīng)。本題用A裝置制取乙烯，乙醇與濃硫酸共熱，為了防止生成副產(chǎn)物乙醚，需迅速升溫至170℃左右，裝置B是安全瓶。因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量SO2和CO2，會(huì)影響后續(xù)反應(yīng)，裝置C可用NaOH溶液除去生成的SO2和CO2，經(jīng)過(guò)凈化的乙烯在裝置D中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，制得1，2—二溴乙烷。

（1）液體物質(zhì)加熱時(shí)容易暴沸，加入一些固體，如沸石、碎瓷片等，可以防暴沸；乙醇與濃硫酸加熱到140℃時(shí)會(huì)生成乙醚，因此迅速升溫到170℃左右是為了減少副產(chǎn)物乙醚生成；

（2）若堵塞，裝置內(nèi)的壓強(qiáng)增大，在壓強(qiáng)的作用下B中的水會(huì)被壓入玻璃管中，現(xiàn)象為B中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出；

（3）制乙烯的裝置中，由于濃硫酸有脫水性、強(qiáng)氧化性，反應(yīng)過(guò)程中可能生成少量的SO2等酸性氣體，故NaOH的作用是除去乙烯中帶出的酸性氣體；

（4）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成的1，2—二溴乙烷沒(méi)有顏色，因此D中試管的溴全部褪色時(shí)反應(yīng)結(jié)束；

（5）氫氧化鈉可以與Br2反應(yīng)：2NaOH+ Br2=NaBr+NaBrO+H2O，反應(yīng)完后鹽進(jìn)入水層，因此可用氫氧化鈉溶液除去少量未反應(yīng)的Br2；乙醚和1，2—二溴乙烷均為液態(tài)有機(jī)物，兩者沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾的方法除去乙醚；

（6）溫度過(guò)低，會(huì)使1，2—二溴乙烷凝固，凝固后會(huì)堵塞導(dǎo)管，對(duì)實(shí)驗(yàn)造成危險(xiǎn)；

（7）投入的Br2的物質(zhì)的量為，理論上得到的1，2—二溴乙烷也為0.075mol，質(zhì)量為0.075mol×188g/mol=14.1g，所以產(chǎn)率為；