Question

【題目】化合物M（）是一種能有效抑制新型冠狀病毒復制的藥物中間體。實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如圖所示：

已知：①R1NR2（R1、R2表示氫原子或烴基）

②NR1R2

請回答：

（1）A的化學名稱為______________；B的結構簡式為______________；D中含氧官能團的名稱為______________。

（2）F→G的化學方程式為______________。

（3）由E和G生成H的反應類型為______________；吡啶是一種有機堿，該反應中加入吡啶的作用為______________。

（4）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。M中含有手性碳原子的數目為______________。

（5）C的同分異構體中，屬于芳香族化合物且核磁共振氫譜中有4組峰的結構簡式為______________（任寫2種即可）。

（6）寫出用乙醇和乙胺（CH3CH2NH2）為原料制備化合物NH的合成路線______________（其他無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應 中和取代生成 ，從而使有機反應平衡右移，提高產率 4

【解析】

（1） 的分子式為 ，結合 的結構可知 中含有苯環，故 為。根據已知信息①， 與一定條件下生成 ，故 結構為：，根據 、 結構及已知信息②可得： 結構為：，其含氧官能團為羥基。

（2） 與 取代反應生成 ，則 的反應原理為：。

（3）根據 、 和 的結構可知： 與 取代反應生成 和 ，故反應類型為：取代反應，吡啶為一種有機堿，可以中和取代生成 ，從而使有機反應平衡右移，提高產率。

（4） 的結構簡式為：（* 標記的攤位手性碳原子），所以有 個手性碳原子。

（5） 為，其同分異構體為芳香族化合物，說明含有苯環結構；核磁共振氫譜有 組峰，說明有 種類型的氫原子，所以符合條件結構為：，，。

（6） 催化氧化可以生產 ；根據已知信息①， 與 一定條件下生成 ；根據 還原生成 的反應原理， 在 條件下還原生成 。故合成路線為：。