Question

【題目】化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中含氧官能團的名稱為________和________。

（2）A→B的反應類型為________。

（3）C→D的反應中有副產物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結構簡式：________。

（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。________________________

Answer 1

【答案】（酚）羥基 羧基 取代反應

【解析】

有機物A和SOCl2在加熱條件下發生取代反應生成B，B和甲醇發生酯化反應生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在條件下發生取代反應生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發生取代反應生成E，E在LiAlH4條件下發生還原反應生成F，據此解答。

（1）由A的結構簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH，名稱為(酚)羥基、羧基，

故答案為：(酚)羥基；羧基；

（2）根據以上分析可知，A→B反應-COOH中的羥基被氯原子取代，反應類型為取代反應，

故答案為：取代反應；

（3）觀察對比C、D的結構可知，C→D的反應中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，若兩個酚羥基都發生反應則得到另一種產物，結合副產物X的分子式C12H15O6Br，可知X的結構簡式為，

故答案為：；

（4）C為，C的同分異構體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1:1，說明含苯環的產物分子中有兩種類型的氫原子且數目相等，應為間苯三酚，則該同分異構體為酚酯，結構簡式為，

故答案為：；

（5）根據逆合成法，若要制備，根據題給信息可先制備和CH3CH2CHO。結合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應條件， 在LiAlH4條件下發生還原反應生成，和HCl發生取代反應生成，在Mg、無水乙醚條件下發生已知中的反應生成，和CH3CH2CHO反應生成，所以合成路線設計為：

CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，

，

故答案為：CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，

。