Question

【題目】風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸（MLA），其分子式為C4H6O5。0.1mol蘋果酸與足量的NaHCO3溶液反應能產生4.48LCO2（標準狀況），蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸酯（PMLA）。

（1）寫出物質的結構簡式：A___，D___。

（2）指出合成路線中①、②的反應類型：①___；②___。

（3）寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：___。

（4）寫出E→F轉化的化學方程式___。

（5）上述轉化關系中步驟③和④的順序能否顛倒?___（填“能”或“不能”）。說明理由：___。

（6）請寫出以丙烯為原料制備乳酸（2-羥基丙酸）的合成路線流程圖（無機試劑任取）___。

Answer 1

【答案】CH2BrCH=CHCH2Br OHCCH2CHBrCHO 加成反應 取代（水解）反應 、 HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O 不能 若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化

【解析】

蘋果酸分子式為，mol蘋果酸與足量溶液反應能產生標準狀況，二氧化碳的物質的量為，則1mol蘋果酸含蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物，應含有1個，結合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結構簡式為：。蘋果酸酯化反應進行的聚合生成聚蘋果酸，其結構為。D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發生反應生成F，F酸化生成MLA，所以F的結構簡式為：，E的結構簡式為：，D能發生銀鏡反應則D中含有醛基，所以D的結構簡式為：，根據1，丁二烯及D的結構簡式知，1，丁二烯和溴發生1，4加成生成A為，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B為，B與HBr發生加成反應生成C，C的結構簡式為：，C再被氧化生成D，蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸，據此解答。

由上述分析可知，A為，D為，故答案為：；；
反應是1，丁二烯和溴發生1，4加成生成，反應是和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，故答案為：加成反應；取代反應；
所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式有：， 故答案為：；
轉化的化學方程式為：，故答案為：；
順序不能顛倒，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化，故答案為：不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；
(6) 丙烯和HOBr發生加成反應生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發生氧化反應生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，故答案為：。