Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，該藥物合成路線通常以2-氯苯甲醛為原料的合成，合成路線如下：

(1)下列關(guān)于氯吡格雷的說(shuō)法正確的是___________。

A.氯吡格雷在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

B.氯吡格雷難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

C.lmol氯吡格雷含有5NA個(gè)碳碳雙鍵，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S

(2)物質(zhì)D的核磁共振氫譜有__________種吸收峰。

(3)物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(4)物質(zhì)C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________，反應(yīng)類型是______________。

(5)寫出屬于芳香族化合物A的同分異構(gòu)體______________(不包含A )

(6)已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖__________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 BD 7 取代

【解析】(1)A.苯環(huán)上的氯原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.氯吡格雷含有酯基、氯原子，難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C.苯環(huán)不含碳碳雙鍵，lmol氯吡格雷含有2NA個(gè)碳碳雙鍵，但苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S，D正確，答案選BD。(2)根據(jù)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，核磁共振氫譜有7種吸收峰。(3)根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中氨基上的氫原子被溴原子取代，因此物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)物質(zhì)C含有氨基和羧基，可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)屬于芳香族化合物A的同分異構(gòu)體有；(6)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為。