Question

【題目】那可丁是一種藥物，該藥物適用于刺激性干咳病人服用，無成癮性，化合物H是制備該藥物的重要中間體，合成路線如下：

已知：①

②RNH2 RNHCH3

（1）化合物B的結構簡式：________。

（2）反應B→C的第一步反應類型：____________。

（3）下列說法正確的是：___________。

A 物質D能與FeCl3發(fā)生顯色反應 B 物質F具有堿性

C 物質G能和銀氨溶液發(fā)生反應 D 物質H的分子式是C12H15NO4

（4）寫出C→D的化學方程式：____________。

（5）請寫出化合物H滿足下列條件的所有同分異構體的結枸簡式：_______________。

①分子中含苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構

②分子中含有NO2且直接連在苯環(huán)上

③分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫

（6）已知CH2=CHCH3CH2CHCH2Cl，請以、CH3CHClCH3為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）______________。

Answer 1

【答案】 取代反應 BD 或

【解析】

由C的分子式、D的結構，結合反應條件，逆推可知C為．對比A、C的結構，結合B的分子式、反應條件，可知B為．D與CH3NO2脫去1分子水形成碳碳雙鍵、硝基轉化為氨基生成E．E發(fā)生氧化反應生成生成F．對比F、H的結構，結合G的分子式與反應條件，可知G的結構簡式為：。
（6）由給予的信息①可知，與ClCH2CHClCH2Cl反應生成．CH3CHClCH3發(fā)生消去反應生成CH3CH=CH2，然后與氯氣在500℃條件下反應生成ClCH2CH=CH2，最后與氯氣發(fā)生加成反應生成ClCH2CHClCH2Cl。

（1）A含有酚羥基和醛基和醚鍵，酚羥基能與溴發(fā)生反應，在酚羥基的鄰位發(fā)生取代反應，故B的結構為；

（2）B在氫氧化鈉的條件下反應，是酚羥基和溴原子與氫氧化鈉的反應，屬于取代反應；

（3）A.含有酚羥基的物質能與FeCl3發(fā)生顯色反應，而物質D不含酚羥基，故錯誤；B．物質F含有氨基，具有堿性，故正確；

C．物質G不含醛基，不能和銀氨溶液發(fā)生反應，故錯誤；

D.物質H 的分子式是C12H15NO4，故正確，

故選BD。

（4）結合信息①分析，C→D的化學方程式為

；

（5）H的分子式是C12H15NO4，其同分異構體要滿足以下條件：①分子中含苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構， ②分子中含有NO2且直接連在苯環(huán)上，③分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫，說明結構有對稱性，則除了苯環(huán)外其余的6個碳原子中，有4個碳以甲基形式位于對稱軸兩側，另外還有2個碳原子和2個氧原子和3個氫原子形成一個支鏈連接在苯環(huán)上，即連接在硝基的對位，結構可能如下：

；

（6）合成，逆推方法，需要合成CH2ClCHClCH2Cl，逆推需要合成CH2=CHCH2Cl，再需要CH2=CHCH3，由CH3CHCICH3發(fā)生消去反應即可，故合成路線為：