Question

【題目】抗丙肝新藥的中間體合成路線圖如下：

已知：-Et為乙基。

(1)的名稱是____，所含官能團的名稱是____。

(2)的分子式為____。

(3)反應②化學方程式為________，反應③的反應類型是____。

(4)寫出與互為同分異構體的芳香類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1:2:2:6，且不含-NH2）____

(5)設計由乙醇、1，3-丁二烯和甲氨( CH3NH2)合成路線（其他試劑任選）。__________

Answer 1

【答案】乙苯 醛基、酯基 C12H15NO2 加成反應

【解析】

(1)的苯環側鏈是一個乙基；存在-CHO和-COOR，一個醛基和一個酯基；

(2)找出碳原子、氫原子、氮原子和氧原子數目，注意-Et為乙基；

(3)C8H8不飽和度為5，只有一個側鏈，所以是，反應②是在Al2O3的催化下脫去一個水分子生成，據此寫化學方程式；與NH3反應生成，由不飽和變飽和，據此分析反應類型；

(4)與互為同分異構體的芳香類化合物，苯環不變，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1:2:2:6，說明含2個等效的—CH3，不含-NH2那么氮原子只能連接三個碳原子，據此寫出結構簡式；

(5)由乙醇、1，3-丁二烯和甲氨( CH3NH2)合成需要成環反應，可參考反應⑤利用不飽和鍵成環，再通過逆推法寫出路線。

(1)名稱是乙苯，含有一個醛基和一個酯基。答案：乙苯；醛基、酯基；

(2)含有12個碳原子，15個氫原子，1個氮原子，2個氧原子，分子式為C12H15NO2。答案：C12H15NO2；

(3)C8H8為，反應②是在Al2O3的催化下生成，化學方程式為；與NH3反應生成，發生的是加成反應。答案：；加成反應；

(4)題干要求芳香族化合物，即有苯環，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1:2:2:6，說明有四種氫原子且含2個等效的—CH3，不含-NH2，即氮原子的價鍵要連接碳原子，所以該化合物為。答案：；

(5)參照反應⑤成環反應，合成需要CH3CH=N—CH3和CH2=CH—CH=CH2；模仿反應④由CH3NH2與CH3CHO反應生成CH3CH=N—CH3，乙醇發生催化氧化獲得CH3CHO；由乙醇、1，3-丁二烯和甲氨( CH3NH2)合成路線為：。答案：。