Question

【題目】2硝基1，3苯二酚由間苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如下：

部分物質的相關性質如下：

名稱	相對分子質量	性狀	熔點/℃	水溶性(常溫)
間苯二酚	110	白色針狀晶體	110.7	易溶
2硝基1，3苯二酚	155	桔紅色針狀晶體	87.8	難溶

制備過程如下：

第一步：磺化。稱取71.5g間苯二酚，碾成粉末放入燒瓶中，慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度在一定范圍內15min(如圖1)。

第二步：硝化。待磺化反應結束后將燒瓶置于冷水中，充分冷卻后加入“混酸”，控制溫度繼續攪拌15min。

第三步：蒸餾。將硝化反應混合物的稀釋液轉移到圓底燒瓶B中，然后用圖2所示裝置進行水蒸氣蒸餾(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目的)。

請回答下列問題：

（1）磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為(填字母)__。

a.30℃～60℃ b.60℃～65℃ c.65℃～70℃ d.70℃～100℃

（2）圖2中的冷凝管是否可以換為圖1所用冷凝管___（填“是”或“否”）。

（3）硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是__。

（4）圖2中，燒瓶A中長玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止__；冷凝管C中可能看到的現象是__，反應一段時間后，停止蒸餾，此時的操作是__(填有關旋塞和酒精燈的操作)。

（5）水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純物質必須具備的條件正確的是__。

a.不溶或難溶于水，便于最后分離

b.在沸騰下與水不發生化學反應

c.難揮發性

d.易溶于水

（6）本實驗最終獲得12.0g桔紅色晶體，則2硝基1，3苯二酚的產率約為__。（保留3位有效數字）

Answer 1

【答案】b 否 在燒杯中加入適量的濃硝酸，沿杯壁緩慢加入一定量的濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻 壓強過小引起倒吸 冷凝管內壁有桔紅色晶體析出 打開旋塞，撤去酒精燈 ab 11.9%

【解析】

（1）為控制適當的反應速率及防止副產物出現，反應溫度一般控制在60～65℃左右；

（2）若圖2中的直形冷凝管換為圖1所用的球形冷凝管，不便于被冷凝的液體順利流下；

（4）圖2中，燒瓶A中長玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小產生倒吸，根據反應原理，在直形冷凝管C中應出現2-硝基-1，3-苯二酚，被冷卻后以固體形式出現，據此判斷現象；停止蒸餾時，應先打開活塞，再停止在A處加熱；

（5）能用水蒸氣蒸餾來分離和提純物質，則被提純物質必須不溶或難溶于水，便于最后分離、在沸騰下與水不發生化學反應、具有一定的揮發性，據此選擇；

（6）根據產率公式計算可得。

（1）由題意可知，為控制適當的反應速率及防止副產物出現，反應溫度應控制在60～65℃左右，b正確，故答案為：b；

（2）若圖2中的直形冷凝管換為圖1所用的球形冷凝管，不便于被冷凝的液體順利流下，故答案為：否；

（3）溶液混合時，必須把密度大的溶液加入到密度小的溶液中，濃硫酸的密度大于濃硝酸，則硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是在錐形瓶中加適量的濃硝酸，沿杯壁緩慢加入一定量的濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻，故答案為：在燒杯中加入適量的濃硝酸，沿杯壁緩慢加入一定量的濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻；

（4）圖2中，燒瓶A中長玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小產生倒吸，根據反應原理，在直形冷凝管C中應出現2-硝基-1，3-苯二酚，被冷卻后以固體形式出現，則可以觀察到冷凝管內壁有桔紅色晶體析出；停止蒸餾時，應先打開活塞，再停止在A處加熱，故答案為：防止壓強過小產生倒吸；有桔紅色晶體析出；先打開活塞，再撤去酒精燈；

（5）能用水蒸氣蒸餾來分離和提純物質，則被提純物質必須不溶或難溶于水，便于最后分離、在沸騰下與水不發生化學反應、具有一定的揮發性，則ab正確，故答案為：ab；

（6）71.5g間苯二酚的物質的量為0.65mol，根據元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的質量為0.65mol×155g/mol=100.75g，則2硝基1，3苯二酚的產率為×100%=11.9%，故答案為：11.9%。