Question

有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為C₅H₈O₂，有關的轉化關系如下圖所示。已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反應；B為五元環酯。

提示：

（1）A中所含官能團是                        。

（2）B、H結構簡式為                         、                          。

（3）寫出下列反應方程式（有機物用結構簡式表示）

D→C                                                        ；

E→F（只寫①條件下的反應）                                  。

（4）F的加聚產物的結構簡式為                                 。

Answer 1

  （1）醛基或—CHO

（2）            OHC—CH?2—CH?2—CH?2—COOH

 

(3)

CH₃—CH     CH—CH₂—COOH+H₂O

解析:

根據題意：B為五元環酯，分子式為C₅H₈O₂，確定

B生成D為酯的水解，D為

 

  D生成C，條件是濃H₂SO₄加熱，確定C為?

C生成E，條件是NBS，確定E為

 

E生成F為鹵代烴的水解，F為

 

F生成G條件為H?2，催化劑，G為

HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

G生成H為醇的催化氧化，H為

OHC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

H生成I為醛的催化氧化，I為

HOOC—CH₂—CH₂—CH₂—COOH；

根據題意，可確定A為二元醛，

A為OHC—CH₂—CH₂—CH₂—CHO。