Question

【化學--選修：有機化學基礎】分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，其中化合物A的質譜圖如下圖．

A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應．B為五元環
酯．C的紅外光譜表明其分子中存在甲基．其它物質的轉化關系如下圖：

已知：CH₃CH═CH₂

Cl2

500℃

Cl-CH₂CH=CH₂
（1）A的分子式是：

 

．A分子中的官能團名稱是：

 

．
（2）B和G的結構簡式分別是：

 

、

 

．
（3）寫出下列反應方程式（有機物用結構簡式表示）
D→C

 

H→G

 

．
（4）寫出由單體F分別發生加聚反應生成的產物和發生縮聚反應生成的產物的結構簡式：

 

、

 

．

Answer 1

分析：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數之比=

15

12

：

2

2

：

8

16

=5：8：2，根據A的質譜圖知，A的相對分子質量是100，設A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，x=

100

12×5+8×1+16×2

=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO；
B為五元環酯，則B的結構簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，A發生銀鏡反應生成I，I的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；D發生消去反應生成C，C發生取代反應生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，G發生氧化反應生成H，H發生氧化反應生成I，根據I的結構簡式結合題給信息知，C的結構簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為CH₂ClCH=CHCH₂COOH，F為CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH，G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH．

解答：解：分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數之比=

15

12

：

2

2

：

8

16

=5：8：2，根據A的質譜圖知，A的相對分子質量是100，設A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，x=

100

12×5+8×1+16×2

=1，則A的分子式為C₅H₈O₂，A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度=

5×2+2-8

2

=2，A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO；
B為五元環酯，則B的結構簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，A發生銀鏡反應生成I，I的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；D發生消去反應生成C，C發生取代反應生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，G發生氧化反應生成H，H發生氧化反應生成I，根據I的結構簡式結合題給信息知，C的結構簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，E為CH₂ClCH=CHCH₂COOH，F為CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH，G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH．
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₅H₈O₂，結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，所以A中含有醛基，
故答案為：C₅H₈O₂； 醛基；
（2）通過以上分析知，B的結構簡式為，G的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：；HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）D的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C的結構簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，D發生消去反應生成C，反應方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

CH₃CH=CHCH₂COOH+H₂O，
G為CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂CH₂COOH，G發生氧化反應生成H，反應方程式為
OHCCH₂CH₂CH₂COOH+H₂

一定條件下

 CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

CH₃CH=CHCH₂COOH；
OHCCH₂CH₂CH₂COOH+H₂

一定條件下

 CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂COOH；
（4）CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH發生加聚反應和縮聚反應產物的結構簡式分別為：、，
故答案為：；．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結構簡式是解本題關鍵，注意結合題給信息進行分析，根據I的結構簡式確定D發生消去反應位置，難度中等．