Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為__。C的化學名稱是__。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是__，該反應的類型是__。

（3）⑤的反應方程式為__。吡啶是一種有機堿，其作用是__。

（4）G的分子式為__。

（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有__種。

（6）4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線__(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 三氟甲苯 濃HNO3/濃H2SO4、加熱 取代反應 +HCl 吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率 C11H11O3N2F3 9

【解析】

A和氯氣在光照的條件下發生取代反應生成B，B的分子式為C7H5Cl3，可知A的結構中有3個氫原子被氯原子取代，B與SbF3發生反應生成，說明發生了取代反應，用F原子取代了Cl原子，由此可知B為，進一步可知A為，發生消化反應生成了，被鐵粉還原為，與吡啶反應生成F，最終生成，由此分析判斷。

(1)由反應①的條件、產物B的分子式及C的結構簡式，可逆推出A為甲苯，結構為；C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學名稱為三氟甲(基)苯；

(2)對比C與D的結構，可知反應③為苯環上的硝化反應，因此反應試劑和反應條件分別是濃HNO3/濃H2SO4、加熱，反應類型為取代反應；

(3)對比E、G的結構，由G可倒推得到F的結構為，然后根據取代反應的基本規律，可得反應方程式為：+HCl，吡啶是堿，可以消耗反應產物HCl；

(4)根據G的結構式可知其分子式為C11H11O3N2F3；

(5)當苯環上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構，有鄰、間、對三種異構體，然后分別在這三種異構體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構體，除去G本身還有9種。

(6)對比原料和產品的結構可知，首先要在苯環上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后與反應得到4甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)，由此可得合成路線為：。