Question

【題目】肉桂酸甲酯是調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風味劑和糕點的調味,在醫藥工業中作為有機合成的中間體.合成肉桂酸甲酯的工業流程如下圖所示:

已知:I.醛與醛能發生反應,原理如下：

Ⅱ．烴A在標準狀況下的密度為1.25 g/L.

請回答：

(1)化合物H中的官能團為_____________________________。

(2)肉桂酸甲酯的結構簡式為__________________，J的結構簡式為________________。

(3)G→H的反應類型為______________________。

(4)寫出反應H發生銀鏡反應的化學方程式_______________，H→I的反應________________(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡述理由_______________________________________。

(5)符合下列條件的I的同分異構體共有5種。寫出另兩種同分異構體的結構簡式：

A．能發生水解反應

B．與銀氨溶液作用出現光亮的銀鏡

C．能與溴發生加成

、_____________、_____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 消去反應 +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 不能 氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵

【解析】

烴A在標準狀況下的密度為1.25 g/L。則A的摩爾質量是1.25g×22.4L/mol=28g/mol，則A是乙烯；與水發生加成反應生成乙醇，則B是乙醇，乙醇在Cu作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯發生側鏈取代后再發生水解反應生成苯甲醇，苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛與苯甲醛發生已知I的反應，所以G的結構簡式為；加熱失水得到H為；被銀氨溶液氧化，醛基變為羧基得到I為；I含有羧基，在濃硫酸存在的條件下與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯；I含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應生成高聚物J，據此解答。

(1)根據以上分析，H為，H中的官能團是碳碳雙鍵和醛基，

故答案為：碳碳雙鍵和醛基；

(2) 肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應生成的酯，其結構簡式為

J是苯丙烯酸發生加聚反應的產物，結構簡式是，

故答案為：；；

(3) G→H發生的是羥基的消去反應，

故答案為：消去反應；

(4) H為，H發生銀鏡反應的化學方程式；H→I的反應不能改為高錳酸鉀溶液，因為碳碳雙鍵也會被高錳酸鉀溶液氧化，

故答案為：不能；氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵；

(5)根據題意可知I的同分異構體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵，所以該物質中只能是甲酸某酯，根據所給的同分異構體的結構簡式可知另外2種的結構簡式是。

故答案為：；。