Question

【題目】G是具有抗菌作用的白頭翁素衍生物，其合成路線如下：

（1）C中官能團的名稱為________和________。

（2）E→F的反應類型為________。

（3）D→E的反應有副產物X(分子式為C9H7O2I)生成，寫出X的結構簡式：________________。

（4） F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__________________。

①能發生銀鏡反應；

②堿性水解后酸化，其中一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中有4種不同化學環境的氫。

（5）請寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。____________

Answer 1

【答案】酯基 碳碳雙鍵 消去反應 CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3

【解析】

(1)根據C的結構簡式分析判斷官能團；

(2)根據E、F的結構簡式和結構中化學鍵的變化分析判斷有機反應類型；

(3)根據D()中碳碳雙鍵斷鍵后的連接方式分析判斷；

(4)根據題給信息分析結構中的官能團的類別和構型；

(5)結合本題中合成流程中的路線分析，乙醇在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氫在加熱條件下反應生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化劑與Mg發生反應生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與乙醛反應后在進行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加熱條件下斷開雙鍵結合生成。

(1)C的結構簡式為，其中官能團的名稱為酯基和碳碳雙鍵；

(2)根據E、F的結構簡式，E中的一個I原子H原子消去形成一個碳碳雙鍵生成E，屬于鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生的消去反應，則反應類型為消去反應；

(3)D→E的反應還可以由D()中碳碳雙鍵中頂端的碳原子與羧基中的氧形成一個六元環，得到副產物X(分子式為C9H7O2I)，則 X的結構簡式；

(4)F的結構簡式為，其同分異構體能發生銀鏡反應，說明結構中含有醛基；堿性水解后酸化，其中一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子結構中含有苯環和酯基，且該酯基水解后形成酚羥基；分子中有4種不同化學環境的氫原子，該同分異構體的結構簡式為：；

(5)乙醇在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氫在加熱條件下反應生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化劑與Mg發生反應生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與乙醛反應后在進行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加熱條件下斷開雙鍵結合生成，合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3。