Question

【題目】工業上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯：，下列反應①—⑥是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明。

回答下列問題：

（1）有機物A的結構簡式為___________________。A的名稱為 。

（2）反應①的化學方程式是：____________________________________。

（3）試劑x是___________。

（4）反應⑥的化學方程式是：_____________________________________。

（5）合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是_____________

（6）CH3O--COOH的同分異構體中，既能與NaHCO3發生反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為 （寫結構簡式）。

（7）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：

Answer 1

【答案】（1）；對氯甲苯

（2）

（3）酸性KMnO4溶液；

（4）

（5）保護酚羥基，使之不被氧化

（6）13；

（7）故答案為：，

。

【解析】

試題分析：反應①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環上的取代反應，從反應②的產物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應，可推出有機物A為，反應③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應⑤是將甲氧基又變為酚羥基，比較和的結構可知，反應④是將甲基氧化成羧基的反應，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應知，反應③和⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，反應⑥是羧基與乙醇反應生成酯基。

（1）根據上面的分析可知，A為，其名稱為對氯甲苯。

故答案為：；對氯甲苯；

（2）反應①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環對位上的取代反應，反應的化學方程式為：

。

故答案為：；

（3）根據上面的分析可知，反應④是將甲基氧化成羧基的反應，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液。

故答案為：酸性KMnO4溶液；

（4）反應⑥是羧基與乙醇反應生成酯基，所以其反應類型是酯化反應，化學方程式為：

。

故答案為：；

（5）根據上面的分析可知，合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥基，使之不被氧化。

故答案為：保護酚羥基，使之不被氧化；

（6）的同分異構體中，能與NaHCO3發生反應，說明必須有羧基（-COOH），又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明必須有酚羥基（），根據化學式可知，該同分異構體可由和-CH2COOH兩部分組成，也可由、-COOH和-CH3三部分組成。若由和-CH2COOH兩部分組成，則苯環上有鄰、間、對三種結構；若由、-COOH和-CH3三部分組成，根據定二變一的思路，在的苯環上加上-CH3有4種結構，在的苯環上加上-CH3有4種結構，在的苯環上加上-CH3有2種結構，所以一共有13種結構；其中核磁共振氫譜為5組峰，說明應該有5種化學環境的氫原子，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這5種化學環境的氫原子的個數比為2∶2∶2∶1∶1，則其結構應該是。

故答案為：13；；

（7）由題給信息可知應先以乙醇為原料生成生成ClCH2COOH，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發生酯化反應可生成目標物，合成路線為：，

。

故答案為：，

。