Question

【題目】呋喃酚是合成農藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A在空氣中久置會由無色轉變為棕褐色，其原因是____________，A在核磁共振氫譜中有___________組峰。

（2）B→C的反應類型是_____________________。

（3）已知X的分子式為C4H7Cl。寫出A→B的化學方程式：___________________。

（4）要鑒別化合物C和D，適宜的試劑是__________________________。

（5）B的同分異構體很多，符合下列條件的有______種，寫出其中能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式：__________(任寫一種)。

①苯的衍生物　②有兩個互為對位的取代基 ③含有酯基

Answer 1

【答案】 A被空氣中的O2氧化 3 取代反應 FeCl3溶液或濃溴水 10 或

【解析】（1）根據A分子中含有酚羥基以及A分子中氫原子的種類判斷；

（2）對比B、C的結構可知，B中酚-OH上的H被取代；

（3）對比A、B的結構，可知A→B屬于取代反應，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，反應還有HCl生成；

（4）C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團不同，據此判斷；

（5）根據限制條件結合B的分子式判斷其同分異構體。

（1）酚羥基易被氧化，所以A在空氣中久置會由無色轉變為棕褐色的原因是A被空氣中的O2氧化；根據A的結構簡式可知A分子中含有3類氫原子，因此A在核磁共振氫譜中有3組峰。

（2）對比B、C的結構簡式可知，B中酚-OH上的H被取代，因此B→C的反應屬于取代反應。

（3）對比A、B的結構，可知A→B屬于取代反應，已知X的分子式為C4H7Cl，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，根據原子守恒可知反應還有HCl生成，反應方程式為。

（4）C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D；另外酚羥基也可以用濃溴水鑒別。

（5）B的同分異構體很多，①苯的衍生物，含有苯環；②有兩個互為對位的取代基；③含有酯基，則苯環上的兩個取代基是HCOO－和正丙基、HCOO－和異丙基，HCOOCH2－和乙基、HCOOCH2CH2－和甲基、HCOOCH(CH3)－和甲基、CH3COO－和乙基、CH3OOC－和乙基、CH3CH2COO－和甲基、CH3COOCH2－和甲基、CH3OOCCH2－和甲基，因此共計是10種。其中能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為或等。