Question

【題目】

福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

回答下列問題：

(1)物質A的含氧官能團的名稱為___________；B→C的轉化屬于___________反應(填反應類型)

(2)上述流程中設計A→B步驟的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________個。

(3)D與銀氨溶液發生反應的化學方程式為___________。

(4)福酚美克具有多種同分異構體．寫出其中符合下列條件的有機物結構簡式：___________和___________。

①含有－CONH2；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③核磁共振氫譜的吸收峰數目有4個。

(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無機試劑任選)，設計制的合成路線：___________。

Answer 1

【答案】羥基、酯基； 還原； 保護酚羥基； 15；

【解析】

（1）根據A物質的結構簡式可知，含有羥基和酯基；B→C的轉化是把－COOCH3還原為－CH2OH，所以是還原反應；

（2）根據流程中設計A→B步驟的目的是保護酚羥基，防止在后面的轉換過程中被破壞；根據原子共面判斷方法得出；

（3）根據D與銀氨溶液發生反應方程式得出；

（4）根據福酚美克的結構簡式,結合要求，能與FeCl3溶液發生顯色反應說明同分異構體中含有酚羥基、核磁共振氫譜的吸收峰數目有4個說明同分異構體中含有4種不同的氫解答；

（5）根據合成路線D→E→F→福酚美克設計出的合成路線。

（1）A物質的結構簡式可知，含有羥基和酯基；B→C的轉化是把－COOCH3還原為－CH2OH，所以是還原反應，故答案為羥基、酯基；還原；

（2）流程中設計A→B步驟的目的是保護酚羥基，防止在后面的轉換過程中被破壞；根據F的結構簡式可知苯環上的所有原子共面，苯環上的-OH相當于取代了苯環上的H，苯環上的－CH(NH2)CN相當于取代了苯環上的H，與苯環直接相連的C與苯環共面，－CH(NH2)CN中由于單鍵能旋轉，三鍵不能旋轉，故F分子中共平面的原子最多有15個；故答案為保護酚羥基；15；

（3）D為與銀氨溶液發生反應的化學方程式為；故答案為

；

（4）福酚美克的結構簡式為,同分異構體中含有－CONH2、能與FeCl3溶液發生顯色反應說明同分異構體中含有酚羥基、核磁共振氫譜的吸收峰數目有4個說明同分異構體中含有4種不同的氫，故得到滿足上述條件的福酚美克的同分異構體為和；故答案為和；

（5）結合題目的合成路線D→E→F→福酚美克，結合所給的乙醇原料，要得到含醛基的物質，則需要乙醇發生催化氧化反應，在參照D→E→F→福酚美克的合成路線，即可設計出的合成路線為：

，故答案為