Question

【題目】高聚物I和J在生產、生活中有廣泛應用，其合成路線如圖:

已知：通過質譜法測得芳香烴R的最大質荷比為118，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環上只有一個取代基。

回答下列問題：

(1)反應②的反應類型是___________________。

(2)W在一定條件下能形成含三個六元環的分子，該分子的結構簡式為__________________。

(3)T分子中最多有________________個原子共面。

(4)寫出反應⑤的化學方程式：_____________________。

(5)H是W的同分異構體，H同時具有下列特征結構的結構簡式為__________________。

①能發生銀鏡反應、水解反應

②遇氯化鐵溶液發生顯色反應

③含氧官能團位于苯環的對位

④核磁共振氫譜上只有4組峰

(6)仿照上述合成路線，設計一條以R為主要原料制備的合成路線（無機試劑任選）：_______________________。

Answer 1

【答案】 取代反應（或水解反應） 19

【解析】通過質譜法測得芳香烴R的最大質荷比為118，說明相對分子質量為118，其核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3，其苯環上只有一個取代基，則R為；R與溴加成生成X，X為，X在氫氧化鈉溶液中水解生成Y，Y為，Y氧化生成Z，Z發生銀鏡反應生成W，W能夠反應生成高聚物J，說明W為，則Z為；W在濃硫酸存在時發生消去反應生成T，T與乙醇酯化生成M。M發生加聚反應生成高聚物I，則T為。

(1)根據上述分析，反應②為的水解反應，故答案為：水解反應；

(2) W為，在一定條件下能形成含三個六元環的分子，該分子的結構簡式為，故答案為：；

(3) T為，T分子苯環和碳碳雙鍵以及碳氧雙鍵都是平面結構，分子中最多有19個原子共面，故答案為：19；

(4)反應⑤為發生的縮聚反應，反應的化學方程式為 ，故答案為： ；

(5) W為，H是W的同分異構體，①能發生銀鏡反應、水解反應，說明分子結構中含有甲酸酯的結構；②遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③含氧官能團位于苯環的對位；④核磁共振氫譜上只有4組峰，同時具有上述特征結構的結構有，故答案為：；

(6)以為主要原料制備。根據題干流程圖，可以由與溴化氫加成生成，再水解生成，最后氧化即可，合成路線為 ，故答案為： 。