Question

【題目】常用藥﹣羥苯水楊胺，其合成路線如圖。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學式為___。1mol羥苯水楊胺最多可以和___molNaOH反應。

（2）D中官能團的名稱___。

（3）A→B反應所加的試劑是___。

（4）F存在多種同分異構體。

F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式___。

Answer 1

【答案】C13H11NO3 3 羥基、硝基 濃硝酸和濃硫酸 、、

【解析】

苯與氯發生取代反應得到氯苯A，根據題目給出的信息可知D中含有硝基，這個硝基只能是A到B的過程中引入的，而產物中左邊的苯環上的取代基是對位的，因此B為對硝基氯苯，堿性條件下水解得到對硝基苯酚鈉C，加酸中和后得到對硝基苯酚D，還原后得到對氨基苯酚E，根據F的分子式和最終產物的結構不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E和F脫水形成肽鍵，得到最終產物，據此來分析題目即可。

（1）根據結構得出其化學式為C13H11NO3，首先2個酚羥基能消耗2個氫氧化鈉，水解后形成的羧酸又能消耗1個氫氧化鈉形成羧酸鹽，因此1mol產物一共可以消耗3mol氫氧化鈉；

（2）D為對硝基苯酚，其中含有的官能團為硝基和羥基；

（3）根據分析，A→B是硝化反應，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸；

（4）能和氯化鐵發生顯色反應證明有酚羥基，能發生銀鏡反應證明有醛基，然后還有4種等效氫，一共有3種符合條件的同分異構體，分別為、、。