Question

【題目】顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）烴B中含氫的質量分數為7.69%，其相對分子質量小于118，且反應1為加成反應，則B的分子式為___________，X的化學名稱為____________。

（2）C→D的反應類型為_____________。

（3）D的結構簡式為___________________，G的結構簡式為_______________________。

（4）反應3的化學方程式為__________________________________________。

（5）J的核磁共振氫譜有__________個峰。

（6）化合物I有多種同分異構體，同時滿足下列條件的結構有_________種。

①能發生水解反應和銀鏡反應

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③苯環上有四個取代基，且苯環上一鹵代物只有一種

Answer 1

【答案】 C8H8 乙炔 水解（或取代）反應 +H2O 6 6

【解析】本題考查有機物的推斷和合成，從官能團的性質入手，（1）B為烴，僅含碳氫兩種元素，碳的質量分數為(1－7.69%)=92.31%，因此有C和H原子個數比為92.31%/12：7.69%/1=8：8，因為A是苯環，因此B中碳原子數至少為6，且B的相對分子質量小于118，同時根據C的分子式，因此B的分子式為C8H8，因為反應1是加成反應，因此X的分子式為C2H2，即為乙炔；（2）對比C和D的分子式，D比C多了一個－OH，少了一個－Br，因此C→D發生水解反應或取代反應；（3）因為D能被氧氣氧化，且E能與新制氫氧化銅懸濁液發生反應，說明D中－OH所連的碳原子上有2個氫原子，即－CH2OH，B的結構簡式為：，B生成C發生加成反應，－Br加成到氫原子多的不飽和碳原子上，即C的結構簡式為：，C生成D發生水解反應，即D的結構簡式為：，F和乙醇發生酯化反應生成G，即G的結構簡式為：；（4）H生成I發生加成反應或還原反應，醛基轉化成醇羥基，因此I的結構簡式為：，反應3發生消去反應，即反應方程式為+H2O；（5）J中有6種不同的氫原子，因此核磁共振氫譜有6種不同的峰；（6）①發生水解和銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸某酯，根據分子式，只能是甲酸某酯，②能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，③有四個取代基，且苯環上只有一種鹵代物，說明只有一種氫原子，因此符合條件的同分異構體是：、、、、、。