Question

【題目】乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：

①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按如圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，小火均勻地加熱3—5min。

③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管并用力振蕩，然后靜置待分層。

④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。

(1)若實(shí)驗中用乙酸和含18O的乙醇作用，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________；與教材采用的實(shí)驗裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是________________________。

(2)甲試管中，混合溶液的加入順序：________________________；

(3)步驟②中需要用小火均勻加熱，其主要原因是____________________________________；

(4)上述實(shí)驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是____________(填字母代號)。

A. 反應(yīng)掉乙酸和乙醇

B. 反應(yīng)掉乙酸并吸收乙醇

C. 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出

D. 加速酯的生成，提高其產(chǎn)率

(5)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器是____________；分離時，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器____________(填：“下口放”或“上口倒”)出。

(6)生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)一段時間后，下列描述能說明乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有____________(填序號)。

①混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化；

②單位時間里，生成1mol乙醇，同時生成1mol乙酸；

③單位時間里，生成1mol乙酸乙酯，同時生成1mol乙酸。

(7)為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用上圖所示裝置進(jìn)行了以下4個實(shí)驗。實(shí)驗開始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min。實(shí)驗結(jié)束后充分振蕩小試管Ⅱ再測有機(jī)層的厚度，實(shí)驗記錄如下：

實(shí)驗編號	試管Ⅰ中試劑	試管Ⅱ中試劑	有機(jī)層的 厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 18mol·L1濃硫酸	飽和Na2CO3溶液	3. 0
B	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL H2O		0. 1
C	2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 2mol·L1 H2SO4		0. 6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸		0. 6

①實(shí)驗D的目的是與實(shí)驗C相對照，證明H+對酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是_________mL和________mol·L1。

②分析實(shí)驗_________(填實(shí)驗編號)的數(shù)據(jù)，可以推測出濃H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。

(8)若現(xiàn)有乙酸90g，乙醇138g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88g乙酸乙酯，試計算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為。___________(產(chǎn)率%=(實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量)×100%)

Answer 1

【答案】CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 防倒吸 乙醇濃硫酸，乙酸 減少反應(yīng)物的揮發(fā)；增大產(chǎn)率 BC 分液漏斗 上口倒 ①③ 3 4 AC 66. 7%

【解析】

(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水；球形干燥管容積較大，利于乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；

(2) 三種試劑滴入順序原則是：密度先小后大；

(3)乙酸、乙醇均有揮發(fā)性，溫度過高易揮發(fā)；

(4) 用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，乙醇溶解，碳酸鈉與乙酸反應(yīng)除去乙酸、同時降低乙酸乙酯的溶解度；

(5) 乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液混合后分層，可以通過分液方法分離，乙酸乙酯的密度小于飽和碳酸鈉溶液的，所以在混合液的上層；

(6) 可逆反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)時，正逆反應(yīng)速率相等，各物質(zhì)的濃度不再改變，由此衍生的一些物理量也不變，以此判斷平衡狀態(tài)；

(7)①對比試驗關(guān)鍵是要采用控制變量，即控制一個變量，其它條件不變；

②分析使用濃硫酸和稀硫酸的稀硫酸的實(shí)驗，比較哪種條件下生成的乙酸乙酯多；

(8)先判斷過量情況，根據(jù)反應(yīng)方程式及不足量計算出生成乙酸乙酯的質(zhì)量，然后計算出乙酸乙酯的產(chǎn)率。

(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水，其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯，同時該反應(yīng)可逆，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；球形干燥管容積較大，使乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；

(2) 三種試劑滴入順序原則是：密度先小后大，根據(jù)表中數(shù)據(jù)應(yīng)該先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸；

(3) 乙酸、乙醇均有揮發(fā)性，步驟②中用小火均勻加熱，可減少反應(yīng)物的揮發(fā)，增大產(chǎn)率；

(4) 制備乙酸乙酯時，常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，目的是中和乙酸并吸收部分乙醇、乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出，所以BC正確，故答案為BC；

(5) 分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實(shí)現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法，所以用到的儀器為分液漏斗；乙酸乙酯的密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現(xiàn)，分離時，乙酸乙酯應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出；

(6) ①混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化，說明達(dá)到平衡狀態(tài)，故①正確；②化學(xué)反應(yīng)速率之比等于化學(xué)計量數(shù)之比，單位時間里，生成1mol乙醇，同時生成1mol乙酸，不能說明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，故②錯誤；③單位時間里，生成1mol乙酸乙酯，同時生成1mol，說明正逆反應(yīng)速率相等，反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，故③正確；故答案為①③；

(7)①本題是研究實(shí)驗D與實(shí)驗C相對照，證明H+對酯化反應(yīng)具有催化作用的條件，題中采用了一個變量，實(shí)驗C2molL-1H2SO4，實(shí)驗D鹽酸，所以達(dá)到實(shí)驗?zāi)康模瑢?shí)驗D與實(shí)驗C中H+的濃度一樣，實(shí)驗C 3mL乙醇、2mL乙酸、2molL-1H2SO4，實(shí)驗D3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸，要保證溶液體積一致，才能保證乙醇、乙酸的濃度不變，鹽酸體積為4mL，實(shí)驗D與實(shí)驗C中H+的濃度一樣，所以鹽酸的濃度為4molL-1；

②對照實(shí)驗A和C可知：試管Ⅰ中試劑實(shí)驗A中使用1mL18molL-1濃硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率，故答案為A、C；

(8)90g乙酸的物質(zhì)的量為：=1.5mol，138g乙醇的物質(zhì)的量為：=3mol，顯然乙醇過量，理論上生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量需要按照乙酸的量進(jìn)行計算，根據(jù)反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O可知，理論上生成乙酸乙酯的物質(zhì)的量為1.5mol，而實(shí)際上生成了88g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率為：×100%=66.7%。