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[化學--有機化學基礎]
（一）蘇合香醇可以用作食用香精，其結構簡式如圖所示．
（1）蘇合香醇的分子式為

C₈H₁₀O

C₈H₁₀O

，它不能發生的有機反應類型有（填數字序號）

④⑥

④⑥

．
①取代反應           ②加成反應       ③消去反應
④加聚反應           ⑤氧化反應       ⑥水解反應
（二）有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物．


（2）按照系統命名法，A的名稱是

2-甲基丙烯

2-甲基丙烯

．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，則D的結構簡式為

-CH=CHCHO

-CH=CHCHO

．
（5）甲與乙反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O

（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的乙的同分異構體的結構簡式：

①苯環上有3個取代基或官能團
②顯弱酸性
③苯環上 3個取代基或官能團互不相鄰．

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化學研究性學習小組進行以下實驗：

（1）驗證醋酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱的探究實驗．利用如圖1所示的儀器和藥品，設計了一個簡單的一次性完成乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性強弱驗證的實驗裝置．畫出實驗裝置圖并寫出驗證實驗中發生反應的離子方程式（有幾個寫幾個，可以不填滿，也可以補充）
①

CO₃^2-+2CH₃COOH=2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O

CO₃^2-+2CH₃COOH=2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O

；②

C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→OH+HCO₃^-

C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→OH+HCO₃^-

；③

無

無

．
（2）如圖2中的實驗裝置可用于制取乙炔．請填空：
①圖2中，A管的作用

調節水面高度以控制反應的發生和停止

調節水面高度以控制反應的發生和停止

．制取乙炔的化學方程式是

CaC₂+2H₂OCa（OH）₂+C₂H₂↑

CaC₂+2H₂OCa（OH）₂+C₂H₂↑

．
②乙炔通入KMnO₄酸性溶液中觀察到的現象是

酸性高錳酸鉀溶液褪色

酸性高錳酸鉀溶液褪色

，乙炔發生了

氧化

氧化

反應．
③乙炔通入溴的CCl₄溶液中觀察到的現象是

溴的四氯化碳溶液褪色

溴的四氯化碳溶液褪色

，乙炔發生了

加成

加成

反應．
④為了安全，點燃乙炔前應

檢驗乙炔的純度

檢驗乙炔的純度

，乙炔燃燒時的實驗現象是

火焰明亮并伴有濃烈的黑煙

火焰明亮并伴有濃烈的黑煙

．

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[化學選修3：物質結構與性質]
Q、R、X、Y、Z為周期表前四周期元素，原子序數依次遞增．已知：
①Q為元素周期表中原子半徑最小的元素；
②R的基態原子中電子占據三種能量不同的原子軌道，且每種軌道中的電子總數相同；
③Y的基態原子的核外成對電子數是未成對電子數的3倍；
④Q、R、Y三種元素組成的一種化合物M是新裝修居室中常含有的一種有害氣體，Q、R兩種元素組成的原子個數比為1：1的化合物N是中學化學中常見的有機溶劑；
⑤Z有“生物金屬”之稱，Z⁴⁺離子和氬原子的核外電子排布相同．
請回答下列問題（答題時，Q、R、X、Y、Z用所對應的元素符號表示）
（1）化合物M的空間構型為

平面三角形

平面三角形

，其中心原子采取

sp²

sp²

雜化；化合物N在固態時的晶體類型為

分子晶體

分子晶體

．
（2）R、X、Y三種元素的第一電離能由小到大的順序為

C＜O＜N

C＜O＜N

；
（3）由上述一種或多種元素組成的與RY₂互為等電子體的分子為

N₂O

N₂O

（寫分子式）
（4）由R、X、Y三種元素組成的RXY^-離子在酸性條件下可與NaClO溶液反應，生成X₂、RY₂等物質．該反應的離子方程式為

2CNO^-+2H⁺+3ClO^-═N₂↑+2CO₂↑+3C1^-+H₂O

2CNO^-+2H⁺+3ClO^-═N₂↑+2CO₂↑+3C1^-+H₂O

．
（5）Z原子基態時的外圍電子排布式為

3d²4s²

3d²4s²

；Z的一種含氧酸鋇鹽的晶胞結構如圖所示，晶體內與每個Z原子等距離且最近的氧原子數為

6

6

．

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[化學-選修5有機化學基礎]
對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得．以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羧基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1﹕1．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為

甲苯

甲苯

；
（2）由B生成C的化學反應方程式為

，該反應的類型為

取代

取代

；
（3）D的結構簡式為

；
（4）F的分子式為

C₇H₄O₃Na₂

C₇H₄O₃Na₂

；
（5）G 的結構簡式為

；
（6）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有

13

13

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是

（寫結構簡式）．

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[化學-有機化學基礎]
一氯乙酸（ClCH₂COOH）是無色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機反應中間體，可進行多種反應．
（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應方程式是

ClCH₂COOH+→-CH₂COOH+HCl

ClCH₂COOH+→-CH₂COOH+HCl

（不要求標出反應條件）．
（2）工業上將一氯乙酸、2-丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結構簡式為

ClCH₂COOCH（CH₃）₂

ClCH₂COOCH（CH₃）₂

；反應過程中，可能產生的有機副產物有異丙醚[（CH₃）₂CHOCH（CH₃）₂]和

CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂

（填結構簡式）．
（3）pKa常用于表示物質的酸性強弱，pKa的數值越小，該物質的酸性越強．已知鹵素原子對飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性．25℃時一些鹵代飽和脂肪酸的pKa數值如下：

鹵代酸	F3CCOOH	Cl3CCOOH	F2CHCOOH	FCH2COOH	CH3CH2CHClCOOH
pKa	0.23	0.65	1.24	2.66	2.85
鹵代酸	ClCH2COOH	BrCH2COOH	ICH2COOH	CH3CHClCH2COOH	Cl③CH2CH2CH2COOH
pKa	2.86	2.90	3.18	4.06	4.52

可見，25℃時鹵素原子對鹵代飽和脂肪酸的酸性影響有（寫出2條即可）：
①

鹵原子離羧基位置越遠，酸性越弱

鹵原子離羧基位置越遠，酸性越弱

；
②

含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個數的增多而增強

含有相同鹵素原子的鹵代乙酸的酸性隨鹵素原子個數的增多而增強

；
③

一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱

一鹵代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱

；
根據上述數據和規律判斷，Cl₂CHCOOH的pKa的數值范圍為

1.24～2.86

1.24～2.86

．

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一、選擇題(本題包括9小題，每小題3分，共27分。每小題只有一個選項符合題意。)

1．C    2．B    3．B    4．B    5．D    6．D    7．B    8．A    9．B

二、選擇題(本題包括9小題，每小題4分，共36分。每小題有一個或兩個選項符合題意。若正確答案包括兩個選項，只選一個且正確得2分，但只要選錯一個就得0分)

10．C   11．C   12．BC   13．D   14．AC   15．AD   16．AB   17．D   18．BD

三、(本題包括3小題，共32分)

19．(10分)

(1)① [或和](2分)

②將晶體在干燥的氣流中加熱(1分)

(2)①                       (2分)

②關閉，打開，通入足量空氣后，再打開，關閉 (2分)

③D中堿石灰會吸收空氣中水蒸氣和等酸性氣體，產生誤差，測得偏大，偏小(2分)

④(2分)

20．(12分)

(2)  (1分)  (3)②③(2分)

(5)①(1分)

(血紅色)(1分)

②氧化，使平衡左移，紅色消失(2分)

③取一支試管，加入少量溶液和幾滴溶液，溶液變為紅色，再加入適量振蕩，產生氣泡，紅色褪去，說明是氧化了溶液的離子使溶液褪色(2分)

說明：(1)加入與溶液的順序可以互換；(2)上面離子方程式的寫成不扣分；(3)簡答中要有儀器、試劑、操作、現象、結論共5個要點，現象“產生氣泡”和“紅色褪去”2點不能少；(4)若把“溶液褪色”答成“溶液變為黃色或棕色”照樣給分。

(6)第六步：還原性(1分)  在人體血紅蛋白中起傳送的作用，沒有此功能，服用可防止藥品的氧化成(或答成人體只能吸收，在人體血紅蛋白中起傳送的作用，服用可防止藥品的氧化成 )(2分)

21．(10分)

(1) 、  (2) 、    (3) 、 (每空1分，全對4分，可以互換)

(5)  (1分)    (1分)

(6)    (2分)

(7)將沉淀A、F洗滌，小心干燥，分別稱量(2分)

四、(本題包括3小題，共37分)

22．(共10分)

(1)  (2分)

(2) 、 (2分)；  不需要(1分)

(3)22%  (2分)

(4)  (1分)；  450(2分)

23．(15分) w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

(1)    (2分)

(2)乙(1分)   流程乙中原料來源豐富，價格低，工藝流程簡單、技術成熟。(2分)

(3)①AD(2分)

②經蒸發、濃縮、冷卻至10℃結晶、過濾(2分)

③ (1分)  取出少許濾液置于試管，加稀鹽酸至溶液呈酸性后，過濾得出，再往濾液中加溶液，如有白色沉淀即可證明含有(2分)

④解：若該反應完全得到：

(1分)

若蒸發濃縮得到的溶液為飽和溶液，其所含的：

(1分)

，則該溶液尚未飽和，70℃時沒有晶體析出。(1分)

24．(11分)

(1)   (2分)       

(2)0.75(2分)

(3)①c；(1分)②參看右圖(2分)

(4)  (2分)

(5)B、D(2分)

五、(本題包括1小題，9分) w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

25．(9分)

(1)AD(2分)

(2)Ⅰ．甲酸鈉；氧化反應，取代反應。(3分)

Ⅱ．反應②：(2分)

反應⑥：(2分)

六、選做題(本題包括2小題，每小題10分。考生只能選做一題。26小題為“有機化學基礎”內容的試題，27小題為“物質結構與性質”內容的試題)

26．(10分)答：

(1)①液體分為兩層，上層液體無色，下層液體仍是紅棕色；②溴水褪色，產生白色渾濁；③活潑。(每空1分，共3分)

(2)Ⅰ．  (1分)

Ⅱ．(2分)

(3) Ⅰ．(2分)

Ⅱ．先將保護起來，防止酚羥基被氧化，通過反應⑥再重新生成酚羥基。(1分)

Ⅲ．過量，使化學平衡向正反應方向移動；或邊反應邊蒸餾降低的濃度，使化學平衡向正反應方向移動。(1分)

27．(10分)

(1)   (1分)

(2) 分子結構為，鍵能大，難斷裂生成氮的化合物

分子結構為，鍵能小，易斷裂生成氯的化合物  (2分)

(3) 分子中的原子采取雜化，分子中的原子采取雜化(2分)，D(1分)

(4)6(1分)；①離子晶體的晶格能愈大，晶體熔點愈高  ②晶體中離子電荷數愈大，晶格能愈大，熔點愈高  ③晶體中離子間距離愈小，晶格能愈大，熔點愈高(2分，答對2條即可)

(5)    (1分)