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高三化學攻關三十六法之――商余法

“商余”是除法運算的結果，商余法是利用除法運算的結果由式量求有機物化學式的方法。

●難點磁場

請用商余法試做下題，然后自我界定學習本篇是否需要。

某飽和烴相對分子質量為114，且其一氯代物沒有同分異構體，則該烴的結構簡式是_____，名稱是________。

●案例探究

[例題]若A是相對分子質量為128的烴，則其分子式只可能是          或         ；若A是易升華的片狀晶體，則其結構簡式是____________；若A為飽和脂肪醛，則A的分子式為____________。

命題意圖：由分子式求相對分子質量是簡便易行的。本題反其道而行之，考查學生的逆向思維能力，試題開放，答案不具惟一性。

知識依托：同分異構體的寫法，萘的物理性質。

錯解分析：本文只給出1個數字，若不會用商余法，胡湊亂寫，一不小心，就會得出錯誤答案。

解題思路：先求A分子中有多少個“CH₂”基團和此外的H原子數目。

128÷14=9…2 [M_r(CH₂)=14]

可見，A分子中有9個“CH₂”基團和除此以外的2個H原子，則A分子式可為C₉H₂0;由于12個H原子質量與1個C原子質量相當，所以A分子式又可為C₁₀H₈。其中萘(C₁₀H₈)是片狀晶體易升華；用1個O原子代替1個“CH₄”基團可得一種辛醛：C₉H₂O―CH₄＋O====C₈H₁₆O。

答案：C₉H₂₀  C₁₀H₈           C₈H₁₆O

●錦囊妙計

由式量求化學式可用商余法，步驟如下：

1.由除法得商和余數，得出式量對稱烴的化學式，注意H原子數不能超飽和。

2.進行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學式：

(1)1個C原子可代替12個H原子；

(2)1個O原子可代替16個H原子或1個“CH₄”基團；

(3)1個N原子可代替14個H原子或1個“CH₂”基團，注意H原子數要保持偶數。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)某有機物A，式量為156。若A為烴，且其一溴代物只有兩種，則A的分子式為____________，結構簡式為____________。

2.(★★★★)某有機物的式量為180，則：

(1)該有機物____________(填“可能”或“不可能”)是飽和烴。

(2)若該有機物含氧，且烴基飽和，則可能____________或____________(寫名稱)。

3.(★★★★)已知某有機物A的式量為92。

(1)若A不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則A分子式為____________，結構簡式為____________。

(2)若A為油脂水解產物，且知A與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應可制得烈性炸藥，則A的分子式是____________，結構簡式是____________。

4.(★★★★★)有機物A的式量為128，燃燒只生成CO₂和H₂O。

(1)寫出A的可能的三種化學式____________、____________、____________。

(2)若A能與純堿溶液反應，且分子結構中含有一個六元碳環，環上的一個氫原子被氨基取代所得產物為B，B的同分異構體甚多，其中含有一個六元環和一個硝基的同分異構體有_____種。

難點磁場

解析：由于114÷14=8…2，可見，該烴分子式可為C₈H₁₈或C₉H₆，但后者不飽和，故舍去。C₈H₁₈的同分異構體，一氯代物沒有同分異構體，表明其結構對稱完整，試寫可得答案。

2.解析：180÷14=12…12

(1)若為烴，則分子式為C₁₂H₃₆，超飽和，顯然不可能。進行替換，得C₁₃H₂₄，是不飽和烴。

(2)若含氧，根據A_r(O)=M_r(CH₄)，則可為C₁₁H₃₂O(超飽和)、C₁₀H₂₈O₂(超飽和)、C₉H₂₄O₃(超飽和)、C₈H₂₀O₄(超飽和)、C₇H₁₆O₅(飽和)、C₆H₁₂O₆(為葡萄糖或果糖)。

答案：(1)不可能  (2)葡萄糖  果糖

3.解析：92÷12=7…8[A_r(C)=12]

可見A分子式可為C₇H₈，若C₇H₈分子中不含苯環，如

    高錳酸鉀溶液褪色而不能使溴水褪色。

油脂水解產物為高級脂肪酸和甘油，A式量決定了A只能是甘油，即C₃H₈O₃，經驗證其式量為92亦符合題意。

答案：(1)C₇H₈                         

(2)C₃H₈O₃            CH₂OH―CHOH―CH₂OH

4.解析：通過“例題”之解析可知，A可為C₉H₂₀或C₁₀H₈；而一個“CH₄”的質量與一個O原子質量相當，則有機物A也可為C₈H₁₆O(醛或酮)或C₇H₁₂O₂(羧酸或酯)。

易被遺漏，大大增加了本問之難度。

答案：(1)C₉H₂₀、C₁₀H₈、C₈H₁₆O、C₇H₁₂O₂中任選三種。

(2)5