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有機化學最后一搏

一  有機推斷的解題模式、方法和思路

有機推斷題屬于綜合應用各類官能團性質、相互轉化關系的知識，結合計算并在新情景下加以遷移的能力題。只有在熟練掌握各類有機物及相互衍變關系的基礎上，結合具體的實驗現象和數據，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。

1 有機推斷題的解答思維模式：

2 解答有機推斷題的常用的解題方法：

①順推法：以有機物的結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論。

②逆推法：以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論

③夾擊法：從反應物和生成物同時出發，以有機物的結構、性質為主線，推出中間過渡產物，從而解決問題并得出正確結論。

④分層推理法：依據題意，分層推理，綜合結果，得出正確推論。

3 有機推斷題的解題思路：

解題的關鍵是確定突破口。常見的突破口的確定如下：

 (1)  由性質推斷 

①能使溴水褪色的有機物通常含有“―C＝C―”、“―C≡C―”等。

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“―C＝C―”或“―C≡C―”、“―CHO”或為“苯的同系物”。

③能發生加成反應的有機物通常含有“―C＝C―”、“―C≡C―”、“―CHO”或“苯環”，其中“―CHO”和“苯環”只能與H₂發生加成反應。

④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)₂懸濁液反應的有機物必含有“―CHO”。

⑤能與鈉反應放出H₂的有機物必含有“―OH”。　　

⑥能與Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反應放出CO₂或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。

⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。

⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。　　

⑨遇FeCl₃溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。　

⑩能發生連續氧化的有機物是有“―CH₂OH”的醇。比如有機物A能發生如下氧化反應：A→B→C，則A應是具有“―CH₂OH”的醇，B就是醛，C應是酸。　　

（2）由反應條件推斷　　

①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。　　

②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解。　　

③當反應條件為濃H₂SO₄并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。　　

④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉（糖）的水解反應。　　

⑤當反應條件為催化劑（銅或銀）并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。　　

⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。　　

⑦當反應條件為光照且與X₂反應時，通常是X₂與烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X₂的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。　　

（3）由反應數據推斷　　

①根據與H₂加成時所消耗H₂的物質的量進行突破：1mol―C＝C―加成時需1molH₂，1mol―C≡C―完全加成時需2molH₂，1mol―CHO加成時需1molH₂，而1mol苯環加成時需3molH₂。　　

②1mol―CHO完全反應時生成2molAg↓或1molCu₂O↓。　　

③2mol―OH或2mol―COOH與活潑金屬反應放出1molH₂。　　

④1mol―COOH（足量）與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO₂↑。　　

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。　　

⑥1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。　　

（4）由物質結構推斷　　

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。　　

②具有3原子共面的可能含醛基。　　

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。　　

④具有12原子共面的應含有苯環。　　

（5）由物理性質推斷

　　在通常狀況下為氣態的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH₃Cl、CH₂＝CHCl、HCHO在通常情況下是氣態。

此外還有：結合斷鍵機理和逆向推理思維分析殘基結構、分子式結合不飽和度為突破口。

二  確定有機物同分異構體的數目和結構的方法主要有：

①對稱法（根據有機物的結構找出有機物的對稱關系，然后確定有機物的同分異構體的數目，主要包括軸對稱、點對稱和面對稱）

②等效法（利用等效面和等效點的一種方法）

③定一議二法（當取代基的數目較多時固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的一種方法）

④插空法（主要是根據題目的條件從中提出含兩個共價鍵的原子或原子團，然后確定剩余部分的結構，最后再將提出的原子或原子團插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法）。

注意：有機物同分異構體數目和結構確定的過程中應注意思維的有序性。

練習

【  】1、【2008模擬?南京市】.下列操作或儀器的選用正確的是  C

【  】2、下列實驗能達到預期目的是

       序號

實驗內容

實驗目的

A

向甲酸和甲醛的混合物中加入氫氧化鈉溶液，中和甲酸后，加入新制的氫氧化銅加熱

檢驗混合物中是否含有甲醛

B

向米湯中加入含碘的食鹽，觀察是否有顏色的變化

檢驗含碘食鹽中是否含碘酸鉀

C

向紅磚粉末中加入鹽酸，充分反應后，取上層清液于試管中，滴加硫氰化鉀溶液，觀察溶液顏色的變化

檢驗紅磚中是否含有Fe³⁺

D

向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱后，再做銀鏡反應實驗

檢驗淀粉是否水解

3、【2008模擬?福州市】水楊酸是重要的精細化工原料，它的結構簡式如右圖.水楊酸的芳香族同分異構體

A.可能含有兩個醛基           

B.可能含有三個羥基

  C.都能溶于氫氧化鈉溶液        

D.分子式都是C₇H₇O₃

4、【2008模擬?南通市】北京奧運火炬的外殼主要采用高品質的鋁合金材料制造，燃燒系統內裝環保型燃料――丙烷。下列有關說法中正確的是

A．丙烷的沸點比丁烷的沸點高

B．丙烷燃燒時的耗氧量比等體積的其他烷烴少

C．燃料燃燒時主要是將熱能轉化為光能

D．鋁合金制作的火炬質量輕、不易腐蝕

【  】5、【2008模擬?南京市】香檸檬油可用于化妝品。香檸檬油含微量的香檸檬酚和香檸檬醚，其結構如右圖。下列說法正確的是

A.香檸檬醚的分子式為C₁₃H₆O₄

B.1mol香檸檬酚最多可與2molBr₂發生反應

C.香檸檬酚通過取代反應可轉化成香檸檬醚

D.1mol香檸檬酚在NaOH溶液中水解時能消耗2molNaOH

【  】6、【2008模擬?石景山區】中國國家主席胡錦濤在中非合作論壇北京峰會上承諾：“提供3億元人民幣無償援款幫助非洲防治瘧疾，用于提供青蒿素藥品及設立30個抗瘧中心”。中國研制成功的全球唯一的治療瘧疾特效藥――青蒿素，是數億外國人眼中的“中國神藥”，結構如圖所示。目前售價每克225美元，世界年產量15噸，是需求量的十分之一，供不應求。下列關于青蒿素的說法正確的是【D】

A. 是一種烴                  B．屬于高分子化合物

C．屬于芳香族化合物          D．分子式是C₁₅H₂₂O₅

【  】7、【2008模擬?福州市】右下圖是一燃料電池化學原理示意圖，該燃料電池總反應化學方程式為：

2CH₃OH＋3O₂＋4KOH        

2K₂CO₃＋6H₂O以下判斷不合理的是

A.電極A為電池負極

  B.電極B表面上發生還原反應

  C.溶液pH保持不變

  D.燃料電池工作時不會出現火焰

【  】8、【2008模擬?蘇州市】醋酸鋇晶體[(CH₃COO)₂Ba?H₂O]是一種媒染劑，下列有關0.1mol?L^－1醋酸鋇溶液中粒子濃度的比較中錯誤的是

A．c(Ba²⁺)＞c(CH₃COO^－)＞c(OH^－)＞c(H⁺) 

B．c(H⁺)＋2c(Ba²⁺)＝c(CH₃COO^－)＋c(OH^－)

C．c(H⁺)＝c(OH^－)－c(CH₃COOH)          

D．2c(Ba²⁺)＝c(CH₃COO^－)＋c(CH₃COOH)