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專題16：有機物的推斷和合成

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【專題目標】掌握各類有機物分子結構的官能團的特點，理解其官能團的特征反應，根據物質性質推斷分析其結構和類別。理解有機物分子中各基團間的相互影響。關注外界條件對有機反應的影響。掌握重要有機物間的相互轉變關系。

【經典題型】

題型1：根據反應物官能團的進行推導

【例1】為擴大現有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設計如下，其中A的氧化產物不發生銀鏡反應：

試寫出：

（l）反應類型；a 、b 、P

（2）結構簡式；F 、H

（3）化學方程式：D→E

E＋K→J

【解析】根據產物J的結構特點，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳雙鍵，所以F為1，4加成產物。

【規律總結】

（1）合成原則：原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。

（2）思路：將原料與產物的結構進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。

①根據合成過程的反應類型，所帶官能團性質及題干中所給的有關知識和信息，審題分析，理順基本途徑。 ②根據所給原料，反應規律，官能團引入、轉換等特點找出突破點。③綜合分析，尋找并設計最佳方案。

掌握正確的思維方法。

有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。

(3)方法指導：找解題的“突破口”的一般方法是：

a.找已知條件最多的地方，信息量最大的；b.尋找最特殊的――特殊物質、特殊的反應條件、特殊顏色等等；c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；d.如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。

（4）應具備的基本知識：

①官能團的引入：

引入鹵原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入雙鍵（醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成等）；引入羥基（烯加水，醛、酮加H₂，醛的氧化，酯水解，鹵代烴水解，糖分解為乙醇和CO₂等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）

②碳鏈的改變：

增長碳鏈（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽鍵的生成等）；

減少碳鏈（酯水解、裂化、裂解、脫羧，烯催化氧化，肽鍵水解等）

③成環反應（不飽和烴小分子加成――三分子乙炔生成苯；酯化、分子間脫水，縮合、聚合等）

題型2：有機合成

【例2】在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產物.下式中R代表烴基,副產物均已略去.

請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫明反應條件.

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變為CH₃CH₂CHBrCH₃

(2)由(CH₃)₂CHCH=CH₂分兩步轉變為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

【解析】

（1）比較反應物和最終產物，官能團的位置發生了變化，充分利用題給信息，先消去，后加成。

（1）比較反應物和最終產物，官能團的位置發生了變化，充分利用題給信息，先加成，后水解。

題型3：根據題目提供信息，進行推斷。

【例3】請認真閱讀下列3個反應：

利用這些反應，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。

請寫出A、B、C、D的結構簡式。

A____________________B_________________C_______________D______________

【解析】采用逆推法，充分使用題給信息，推得A為甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C應該發生3反應，然后還原。

【規律總結】

【鞏固練習】

1、松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節油分餾產品A（下式中¹⁸O是為區分兩個羥基而人為加上的）經下列反應制得：

試回答：

（1）α―松油醇的分子式

（2）α―松油醇所屬的有機物類別是（多選扣分）

（a）醇（b）酚（c）飽和一元醇

（3）α―松油醇能發生的反應類型是（多選扣分）

（a）加成（b）水解（c）氧化

（4）在許多香料中松油醇還有少量的以酯的形式出現，寫出RCOOH和α―松油醇反應的化學方程式。

（5）寫結簡式：β―松油醇，γ―松油醇

2、化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下所示的反應。

試寫出：

⑴化合物的結構簡式：A ，B ，D 。

⑵化學方程式：A→E ，

A→F 。

⑶反應類型：A→E ，A→F 。

【隨堂作業】

1．工業上可用乙基蒽醌（A）制備H₂O₂，其工藝流程可簡單表示如下：

（1）A的分子式為______，B的分子式為_______。

（2）涉及氧化反應的反應式可寫成：_______________。涉及還原反應的反應式可寫成：____________。

（3）“綠色化學”是當今社會人們提出的一個新概念。在綠色化學中，一個重要的衡量指標是原子的利用率，其計算公式為：原子利用率=期望產品的摩爾質量/化學方程式按計量所得產物的摩爾質量如，則制備

學工藝”中，理想狀態原子利用就為100％，試問該法生產H₂O₂可否稱為理想狀態的“綠色工藝”？簡述理由。

2、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成。寫出有關的化學方程式。

_______________________________________________。

3、寫出以為原料制備的各步反應方程式。（必要的無機試劑自選）_______________________________________________________。

4、提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：

請觀察下列化合物A～H的轉換反應的關系圖（圖中副產物均未寫出），并填寫空白：

（1）寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式：C________、G________、H_______。

（2）屬于取代反應的有（填數字代號，錯答要倒扣分）________。

5、通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結構:

    下面是9個化合物的轉變關系:

    (1)化合物①是___________,它跟氯氣發生反應的條件A是_________
    (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結構簡式是:_______名稱是______________________
    (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應的化學方程式是___________________________________________。