Question

【題目】一種高效低毒的農藥“殺滅菊酯”的合成路線如下：

合成1：

合成2：

合成3：

(1)中的官能團有___________________(填名稱)。

(2)C的結構簡式為_____________；合成3中的有機反應類型為______________。

(3)在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是______________。

(4)寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式______________。

①含有2個苯環 ②分子中有4種不同化學環境的氫 ③能發生水解反應

(5)已知：

有機物E()是合成一種抗旱農藥的重要中間體。根據已有知識并結合相關信息，寫出以一溴甲烷和對甲基苯酚為有機原料(無機試劑和反應條件任選)合成E的路線流程圖。合成路線流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】

(1)醛基、醚鍵；

(2)；取代反應

(3)若顛倒則酚羥基也會被O2氧化導致結構變化，后繼合成不能進行

(4)

(5)1、+

2、

3、+

【解析】

試題分析：合成1：甲苯和氯氣發生取代反應生成A，A反應生成，根據的氯原子位置知，甲苯發生甲基對位上的取代反應，A結構簡式為，根據知，生成B的反應為取代反應，B結構簡式為，B發生取代反應生成，反應生成C，根據合成3中知，C結構簡式為；合成2：為取代反應，反應生成D，結合合成3知，D結構簡式為。

(1)中的官能團有醚鍵和醛基，故答案為：醚鍵和醛基；

(2)C的結構簡式為 ；合成3中的有機反應類型為取代反應，故答案為：；取代反應；

(3)在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是酚羥基能被氧氣氧化，故答案為：若顛倒則酚羥基也會被O2氧化導致結構變化，后繼合成不能進行；

(4)D為，D的同分異構體符合下列條件：

①含有2個苯環、②分子苯環上有4種不同化學環境的氫、③能發生水解反應，則可能的結構為，故答案為：；

(5)以CH3Br和為有機原料合成有機物，可用CH3Br和反應生成，光照條件下與氯氣發生取代反應生成，再與NaCN反應生成，水解生成，與氫氣發生加成反應生成，與反應生成，合成路線為：1、+

2、

3、+