Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A中的官能團名稱是__________。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳__________。

（3）寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式__________。(不考慮立體異構，只需寫出3個)

（4）反應④所需的試劑和條件是__________。

（5）⑤的反應類型是__________。

（6）寫出F到G的反應方程式__________。

（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基 、、、、 C2H5OH/濃H2SO4、加熱 取代反應 、

【解析】

有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉化為羰基，B與甲醛發生加成反應生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結構簡式為。D與乙醇發生酯化反應生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結構簡式為，F首先發生水解反應，然后酸化得到G，據此解答。

（1）根據A的結構簡式可知A中的官能團名稱是羥基。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為。

（3）具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為、、、、。

（4）反應④是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。

（5）根據以上分析可知⑤的反應類型是取代反應。

（6）F到G的反應分兩步完成，方程式依次為：、

。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據題中反應⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據題中反應⑥的信息由合成產品。具體的合成路線圖為：，

。