Question

【題目】分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質與H2發生加成反應后，產物的名稱為(系統命名) ；合成路線中反應③所屬反應類型為 。

（2）反應④的化學方程為 。

（3）有機物D中總共有 種不同化學環境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為 。

（4）反應⑥的化學反應方程式為 。

（5）E的同分異構體(含苯環)總共有 種，寫出一種同時滿足下列兩個條件的同分異構體的結構簡式 。要求：① 屬于芳香族化合物。②不能與金屬Na反應。

Answer 1

【答案】（1）2—甲基丁烷 氧化反應

（2）

（3）4 1:1:3:3

（4）

（5）4

【解析】

試題分析：（1）A和溴水發生加成反應，去掉兩個溴原子，且這兩個碳原子再形成一個共價鍵，結構簡式：，與氫氣加成生成烷烴，其名稱為2－甲基丁烷；反應②是鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發生水解反應，羥基取代了溴原子的位置，則B的結構簡式為，B發生氧化，羥基被氧化物羧基，另一個羥基連接碳上無氫不能被氧化；

（2）對比、D的分子式，D比缺少一個H2O，說明發生消去反應，則D的結構簡式為，反應的化學方程式為；

（3）根據有機物D的結構簡式可知分子中總共有4種不同化學環境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為1:1:3:3；

（4）根據反應⑤的條件，可知發生的水解反應，羥基取代了氯原子的位置，推出E的結構簡式：，E、D發生酯化反應生成F，則F的結構簡式為，因此反應④的方程式為；

（5）E是苯甲醇，其含有苯環的同分異構體可以是苯甲醚、甲基苯酚（含有鄰間對三種），共計是4種；①屬于芳香族化合物，說明含有苯環。②不能與金屬Na反應，說明不存在羥基。因此符合條件的有機物結構簡式為。