Question

【題目】姜黃素是食品加工常用的著色劑，同時具有抗腫瘤、抗炎和抗氧化活性作用，其合成路線如下圖所示：

已知：

I.姜黃素的結構簡式為：

II． （R和R，為烴基）

III．

(1)芳香族化合物A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水生成白色沉淀，A的結構簡式是_________，A→B的反應類型是_________。

(2)D能夠發生銀鏡反應，C→D引入的官能團的名稱是_______。

(3)根據姜黃素的結構簡式判斷，下列關于姜黃素的說法正確的是_____。

①能與NaHCO3 反應 ②不能發生水解反應 ③與苯酚互為同系物

④ 1mol姜黃素最多能與8mol H2發生加成反應

⑤ 1mol姜黃素最多能與2molNaOH反應

⑥ 姜黃素分子間存在著極性鍵和非極性鍵

(4)選用必要的無機試劑由B合成C，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）___________________________。

(5)E→F的化學方程式是_________。

(6)G含有官能團，且核磁共振氫譜顯示只有一種氫原子，它與酯類化合物I一定條件下生成H，G與I反應的化學方程式_________。

Answer 1

【答案】 取代反應 醛基 ②⑤

【解析】

A能與飽和溴水生成白色沉淀，由A的分子式、B的結構可推知A是苯酚；由姜黃素的結構可知C在一定條件下氧化的是醇羥基而不是酚羥基，由D能夠發生銀鏡反應可知D是可知，由姜黃素的結構可知E是，由信息II可知F是， 再根據信息III可知H是，據此解答。

(1)芳香族化合物A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水生成白色沉淀，說明A是苯酚，苯酚的結構簡式是； 根據B的結構簡式可知，A→B的反應是苯酚羥基對位上的氫原子被甲基取代，反應類型是取代反應。

因此，本題正確答案為： ；取代反應；

(2) D能夠發生銀鏡反應，說明D分子中含有醛基，C→D的反應是C分子中的醇羥基被氧化為醛基。

因此，本題正確答案為：醛基；

(3)姜黃素的結構中含有兩個羥基、兩個羰基、兩個碳碳雙鍵、兩個醚鍵和兩個苯環，

①不含羧基，不能與NaHCO3 反應，故①錯誤；

②沒有酯基和鹵原子，不能發生水解反應，故②正確；

③姜黃素與苯酚，分子不是只相差若干個CH2原子團，不互為同系物，故③錯誤；

④ 1mol姜黃素最多能與10mol H2發生加成反應，故④錯誤；

⑤ 酚羥基和氫氧化鈉反應，1mol姜黃素最多能與2molNaOH反應，故⑤正確；

⑥ 有機物分子間存在分子間作用力，不是化學鍵，故⑥錯誤。

因此，本題正確答案為：②⑤；

(4) 由B合成C，先在光照條件下讓B與氯氣發生取代反應，在甲基上引入氯原子，再在加熱條件下與氫氧化鈉溶液發生取代反應引入羥基，酚羥基與氫氧化鈉反應生成的酚鈉再酸化即得C，合成路線為：，

因此，本題正確答案為：；

(5) 根據姜黃素的結構簡式及信息III可知，H為，F的結構簡式為，則E→F的反應是與CH3OH在一定條件下反應生成和HBr，反應的化學方程式為：；

因此，本題正確答案為：/span>；

(6) 根據信息III和H的結構簡式可知，G為丙酮，I的結構簡式為，則G與I反應的化學方程式為：

。