Question

【題目】［化學——選修5：有機化學基礎］芳香族化合物X是一種天然食用香料，可以從某些植物中提取。X能發生下列轉化：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；②H為酯類結構，結構中除苯環外還含有一個六元環。③G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志

請回答下列問題：

（1）反應①～⑥中，屬于加成反應的是 （填序號）。③的反應條件是 。

（2）反應①的化學方程式為 。檢驗A中非含氧官能團所用的試劑為 。

（3）D的結構簡式為 。

（4）F的同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，且能與碳酸氫鈉溶液反應，其苯環上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構體數目為 種，寫出所有的同分異構體結構簡式： 。

Answer 1

【答案】（1）②（1分）； 170℃，濃硫酸 (2分)

（2）+H2O+CH3CH2OH；(2分)

溴水或溴的四氯化碳溶液(2分) （3）(2分)

（4）2；(2分) （各2分，共4分）

【解析】

試題分析：G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志，則G為CH2=CH2，根據B的分子式可知B為CH3CH2OH，B發生消去反應生成乙烯。X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個峰，且能與HCl發生加成反應生成D，可知A為，故X為。A與HCl發生加成反應生成D，D發生水解反應生成E，再酸化得到F，H為酯類結構，結構中除苯環外還含有一個六元環，說明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，故D為，E為，F為，H為。

（1）反應①～⑥中，①屬于取代反應，②屬于加成反應，③屬于消去反應，④屬于取代反應，⑤屬于復分解反應，⑥屬于取代反應，③的反應條件是：濃硫酸、170℃；

（2）根據以上分析可知反應①的化學方程式為：

+H2O+CH3CH2OH；檢驗A中非含氧官能團碳碳雙鍵所用的試劑為：溴水或溴的四氯化碳溶液；

（4）F的同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，且苯環上一氯代物只有一種，可知結構式為、。