Question

【題目】化合物M是一種醫用高分子材料，可用于制造隱形眼鏡；以下是M、有機玻璃的原料H及合成橡膠（N）的合成路線。

注：天然橡膠可以看作異戊二烯的聚合物。

(1)A的化學式為是_______________。

(2)寫出反應類型。DE_____________；F天然橡膠_____________。

(3)寫出反應條件。DE_____________；GH_____________。

(4)寫出BC化學反應方程式： __________________________________________；

(5)寫出E+F N化學反應方程式：________________________________________。

(6)H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有_________種。

Answer 1

【答案】C4H6O 消除反應 加聚反應 濃硫酸、加熱 氫氧化鈉溶液、加熱 5

【解析】

采用逆向合成法，根據M的結構簡式可知C為：，B與乙二醇反應生成C，則B的結構簡式為：，A通過①銀鏡反應、②與H+反應生成B，則A的結構簡式為：；A與氫氣發生加成反應生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發生加成反應，根據D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結構簡式為：，根據加聚反應原理可以寫出E與F反應合成N的化學方程式為：，根據以上分析解答。

（1）根據分析可知，A的結構簡式為：，所以A的化學式為C4H6O；

（2）D為，D通過消去反應生成E；F為，異戊二烯通過加聚反應生成異戊二烯(天然橡膠)，故答案為：消去反應；加聚反應；

（3）D為，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成E，根據G、H的結構式，則G在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成H，故答案為：濃硫酸、加熱；氫氧化鈉的水溶液、加熱；

（4）B為，B與乙二醇反應生成的化學方程式為：；

（5）E與F反應的化學方程式為：；

（6）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構體的結構簡式有：HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共5種。