Question

【題目】阿戈美拉汀是一種抗抑郁藥物，其合成路線如下：

(1)A中含氧官能團的名稱為_________和________。

(2)的反應類型為________。

(3)的反應中，氰基()被還原可生成副產物X(分子式為)，寫出X的結構簡式_______

(4)寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：_______。

①有氰基，能發生銀鏡反應；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與溶液發生顯色反應；

③分子中只有一個環，有4種不同化學環境的氫。

(5)已知：①++R＇COOH(R和R＇表示烴基)；

② (PPA為多聚磷酸)。

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_______ (無機試劑及任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】醚鍵 羰基 消去反應 ，，

【解析】

（1）A中所含有氧官能團為醚鍵、羰基；

（2）由C與D的結構簡式可知，D比C少1個羥基，增加了1個碳碳雙鍵，說明該反應為消去反應；

（3）當LiAlH4對氰基()的還原不徹底時，會產生副產物：，其分子式為：；

（4）①能夠發生銀鏡反應，說明該有機物中還含有醛基；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明其中還含有甲酸酯結構；

③該分子中含有苯環，總共只有4種不同化學環境的氫，說明該有機物中存在一個對稱面；

該有機物的不飽和度為7，根據上述分析可知，除醛基、氰基、苯環外，不含有其它不飽和鍵，另外因該有機物存在對稱結構，因此甲酸酯基與氰基為對位，同時根據對稱結構可知氰基與非苯環上的C相連，由此可分析出其結構框架為(并非最終結構)，然后根據上述分析要求將其它烷烴基連接，滿足題干要求的結構有：，，；

（5）根據題干相關信息可知，若需合成，則先合成，然后利用PPA反應制得目標產物，若要合成，則需要增加的碳鏈長度，因此可通過信息①的反應達到目的，然后根據題干中信息分析可知最終合成路線為： 。