Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：______．

（2）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，寫出E的結構簡式：______

（3）D→F的反應類型是______，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為：______mol．寫出符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式：______

①屬于一元酸類化合物　　　②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（4）已知：，A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）（合成路線常用的表示方式為：AB…目標產物）____________

Answer 1

【答案】醛基、羧基 取代反應 3 、、、

【解析】

（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據C的結構可知B是，A+B→C發生加成反應；

（2）C中有羥基和羧基，2分子C可以發生酯化反應生成3個六元環的化合物E為；

（3）對比D、F的結構，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應；F的所有同分異構體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH；

（4）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發生催化氧化得到OHC-COOH，據此解答本題。

（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHCCOOH，根據C的結構可知B是，A+B→C發生加成反應，故答案為：醛基、羧基；

（2）羧C中有羥基和羧基，2分子C可以發生酯化反應生成3個六元環的化合物，則E的結構簡式為；

（3）對比D、F的結構，可知溴原子取代OH位置，D→F的反應類型是：取代反應；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應，1molF最多消耗3molNaOH；F的所有同分異構體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH，可能的結構簡式為：、、、；

（4）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發生催化氧化得到OHCCOOH，合成路線流程圖為：。