Question

【題目】姜黃素具有搞突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：

①；

②。

請回答下列問題：

（1）D中含有的官能團名稱是 。D→E的反應類型是 。

（2）姜黃素的結構簡式為 。

（3）反應A→B的化學方程式為 。

（4）D的催化氧化產物與B可以反應生成一種高分子化合物，其結構簡式為 。

（5）下列有關E的敘述不正確的是 （填正確答案編號）。

a．E能發生氧化、加成、取代和縮聚反應。 b．1molE與濃溴水反應最多消耗3mol的Br2

c．E能與FeCl3溶液發生顯色反應 d．1molE最多能與3molNaOH發生反應

（6）G(C8H8O3)的同分異構體中，符合下列條件的共有 種。

①苯環上的一取代物只有2種；②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH。其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為 。

Answer 1

【答案】（1）醛基、羧基 加成反應 （2）

（3） (前面寫水，后面寫HBr也對)

（4） （不寫端基也正確） （5）bd（6）6；

【解析】

試題分析：乙烯和溴發生加成反應生成A，A結構簡式為BrCH2CH2Br，A和試劑X反應生成B，B反應生成C，根據C分子式知，C為OHCCHO，則B為CH2OHCH2OH，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，根據C、D分子式知，D為OHC－COOH，D和H反應生成E，根據E結構簡式知，H為，E發生氧化反應生成F，根據F、G分子式結合信息①知，F發生消去反應生成G，G為，根據信息②知，姜黃素的結構簡式為：

。

（1）D為OHC－COOH，D中含有的官能團名稱是醛基、羧基；D為OHC－COOH，與H發生加成反應生成E；

（2）根據以上分析可知姜黃素的結構簡式為。

（3）A為BrCH2CH2Br，B為CH2OHCH2OH，A在氫氧化鈉水溶液中加熱，發生水解反應生成B，反應的化學反應方程式為；

（4）B是乙二醇、D的催化氧化產物是乙二酸，乙二醇和乙二酸發生縮聚反應生成高分子化合物，其生成物結構簡式為與B可以反應生成一種高分子化合物，其結構簡式為；

（5）a、E中含有醇羥、羧基、苯環、醚鍵、酚羥基，能發生氧化反應、加成反應、取代反應和縮聚反應，a正確；b、苯環上酚羥基鄰對位氫原子能被溴原子取代，所以1molE與濃溴水反應最多消耗1mol的Br2，b錯誤；c、E中含有酚羥基，所以E能與FeCl3溶液發生顯色反應，c正確；d、酚羥羧基能和NaOH反應，所以1molE最多能與2molNaOH發生反應，d錯誤；故選bd；

（6）G為，G的同分異構體符合下列條件：①苯環上的一取代物只有2種說明苯環上只有兩種氫原子；②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH，符合條件的有、、、、、，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為。