Question

【題目】有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如下圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

請回答以下問題：

（1）A的電子式是 ；

（2）C→D的反應類型是 ；

（3）在一定條件下，兩個E分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯，寫出該環(huán)狀酯的結構簡式 ；

（4）G與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是 ；

（5）滿足以下條件的F的同分異構體（不含F(xiàn)）共有 種；①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應②可以發(fā)生水解反應，其中核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構體的結構簡式為 。（只寫一種）

Answer 1

【答案】（1）（2）取代反應（3）

（4）

（5）18

【解析】

試題分析：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2=CH2，由轉化關系可知，B能與銀氨溶液反應，則B為CH3CHO，C為CH3COOH，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為（2×7+2-8）÷2=4，H含有一個苯環(huán)，所以H為甲苯，由J的結構可知I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F，F(xiàn)為。

（1）由上述分析可知，A為乙烯，乙烯的電子式為；

（2）根據(jù)已知提供的信息，C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應。

（3）E為鄰羥基苯甲酸，兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結構簡式是 。

（4）G為，酯基在堿性條件下能發(fā)生水解反應，且生成的酚羥基與NaOH反應，所以G與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是。

（5）根據(jù)上述分析，F為，與F互為同分異構體，①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②可以發(fā)生水解反應，若含有兩個取代基，苯環(huán)上有一個羥基，一個-COOCH3或-OOCCH3或-COOCH，它們在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，共9種，若有3個取代基，分別是-OH、甲基、-OOCH，根據(jù)“定一議二”的原則，有10種同分異構體，所以滿足條件的F的同分異構體（不含F(xiàn)）共有18種；核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構體，說明取代基在苯環(huán)上高度對稱，其結構簡式為：

。