Question

【題目】藁本酚是一種新發現的倍半萜類化合物，具有較強的抗炎活性，其一種合成路線如圖：

已知：(R1～R5為烴基、H等)

（1）A中含氧官能團的名稱為___和___。

（2）B→C的反應類型為___。

（3）D的分子式為C12Hl6O3，寫出D的結構簡式：___。

（4）E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①只有兩種不同化學環境的氫；

②堿性水解后酸化，得到兩種產物，其中一種能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（5）寫出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖___ (無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】(酮)羰基 (酚)羥基 加成反應

【解析】

化合物A（）與硫酸二甲酯發生甲基化反應，生成化合物B（），B與乙炔鈉發生加成反應，生成C（），C在HgO和H2SO4的作用下發生反應生成D（），D與在NaOH的作用下反應生成E（），E在BBr3的作用下生成最終產物F（）。

（1）化合物A是，含氧官能團是羰基和酚羥基；

（2）由分析可知，B→C的反應類型為加成反應；

（3）D的分子式為C12Hl6O3，結合框圖中E的結構，可推出D的結構簡式為；

（4）只有兩種不同化學環境的氫說明該同分異構體高度對稱，能發生堿性水解，說明有酯基，得到兩種產物，說明水解酸化后的酸只有一種，另一種含羥基的產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明是酚羥基，綜上所述，該同分異構體的結構為；

（5）設計制備的路線可采用逆推法，根據框圖，要得到，需用制備，根據已知，需用與乙醛制備，醛可用醇氧化制得，而醇可用鹵代烴水解制得，故流程為：