Question

【題目】A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

(1)根據分子結構模型寫出A的結構簡式 ___________ 。

(2)擬從芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：

已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。

(a)寫出⑤反應類型__________反應；寫出H的結構簡式___________ 。

(b) 寫出G中官能團名稱：_________________________

(c)寫出下列步驟的反應方程式（注明必要的條件）

⑥_______________________________________。

⑦________________________________________。

(3)A的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體有________種。

ⅰ.含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種；

ⅱ.與A有相同的官能團；

ⅲ.能發生銀鏡反應。

Answer 1

【答案】 消去 羥基、醛基 +CH3OH+H2O +H2O 6

【解析】

(1)根據分子結構模型知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，寫出結構簡式；

(2)和溴水發生加成反應生成D，D的結構簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成E，E的結構簡式為：，E反應生成F，根據E、F的分子式知，E發生消去反應生成F，F的結構簡式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結構簡式為：，G被氧化生成H，H的結構簡式為，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，B的結構簡式為；據此分析解答。

(1)A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C10H10O2，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型()知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：，故答案為；

(2) 和溴水發生加成反應生成D，D的結構簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成E，E的結構簡式為：，E反應生成F，根據E、F的分子式知，E發生消去反應生成F，F的結構簡式為：/span>，E被氧氣氧化生成G，G的結構簡式為：，G被氧化生成H，H的結構簡式為，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，B的結構簡式為；

（a）通過以上分析知，反應⑤屬于消去反應，H的結構簡式為，故答案為：消去；；

（b）G的結構簡式為：，含有的官能團有—OH、—CHO，名稱為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；

（c）反應⑥為B和甲醇發生酯化反應生成A，反應方程式是+CH3OH+H2O；反應⑦為E發生消去反應生成F，反應方程式是+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；+H2O；

(3) A的結構簡式為：，A中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，A的同分異構體苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種，則只能是對位，又與A有相同的官能團且能發生銀鏡反應，則苯環連接的兩個側鏈分別為①—CH=CH2、—CH2OOCH②—CH3、—CH=CHOOCH③—CH3、—C(OOCH)=CH2④—OOCH、—CH=CHCH3⑤—OOCH、—CH2CH=CH2⑥—OOCH、—C(CH3)=CH2，共6種，故答案為：6。